丙酮醇 Hydroxyacetone
物竞编号 038G
分子式 C3H6O2
分子量 74.08
标签 羟基丙酮, 1-羟基-2-丙酮, 乙酰甲醇, Acetol, 1-Hydroxy-2-propanone, 2-Oxopropanol, 稳定剂, 硝酸纤维素的溶剂, 肽合成保护剂

编号系统

CAS号：116-09-6

MDL号：MFCD00004669

EINECS号：204-124-8

RTECS号：UC2800000

BRN号：605368

PubChem号：24848238

物性数据

1.      性状：无色有刺激性液体，有香味。存在于啤酒、烟草和蜂蜜中。

2.      密度（g/mL,20/4℃）：1.0804

3.      熔点（ºC）：-17

4.      沸点（ºC）：44.415℃（分解）

5.      沸点（ºC,20KPa）：145~146

6.      沸点（ºC,2.4KPa）：54

7.      折射率（20ºC）：1.4295

8.      闪点（ºC）：56

9.      溶解性：溶于水、乙醇、乙醚。

毒理学数据

1、    急性毒性：大鼠经口LD50：2200mg/kg

生态学数据

对水有稍微的危害。丁酮属低毒类，当吸入蒸气时、能刺激眼睛及鼻孔黏膜，并引起头痛。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：17.51

2、   摩尔体积（cm3/mol）：72.6

3、   等张比容（90.2K）：173.3

4、   表面张力（dyne/cm）：32.3

5、   极化率（10-24cm3）：6.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.7

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:40.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定，易聚合成二聚体。除具有羟基和羰基性质外还易被氧化亚铜氧化，与苯肼生成脎，避免与强氧化剂、水分接触。易燃，易吸潮。使用时避免蒸气和烟雾吸入，避免与眼睛、皮肤接触。

2.易燃，易吸潮，使用时应避免吸入本品的蒸气和烟雾，避免与眼睛及皮肤接触。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

4. 存在于啤酒、蜂蜜中。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。0-4ºC保存。远离火种、热源、水源。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由丙二醇催化脱氢或溴丙酮与甲酸钾反应生成甲酸丙酮醇酯，然后水解制得。也可由甘油或丙二醇催化脱氢制得。

2.将工业丁酮进行精馏、超净过滤、超净分装，得到BV-Ⅲ级丁酮。

3.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入甲醇（含水＜0.2%）500mL，搅拌下慢慢加入甲酸钾110g(1.2mol),充分搅拌并加入使之溶解。冷后慢慢加入溴代丙酮①(2)140g(1mol),很快出现KBr沉淀。回流反应15h。冰盐浴冷却，滤去溴化钾，分馏回流甲醇和甲酸甲酯，而后减压分馏，收集30～40℃/5～1.6kPa的馏分，得羟基丙酮②(1)17g，收率45%。注：①溴代丙酮具有强烈的催泪和刺激作用，使用时应特别注意。②羟基丙酮不稳定，容易聚合，但配成50%的甲醇容易，可保持一年以上。[1]

用途

1.用作制取药物、香料、染料等。贮存时可加甲醇作为稳定剂。有机合成中间体、硝酸纤维素的溶剂、肽合成保护剂。

2.电子纯丁酮应用于电子工业集成电路光刻工艺的显影剂及工艺的清洗剂。MOS级主要用于分立器件及大、中规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路的生产。

安全信息

危险运输编码：UN 1224 3/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：S23 S24/25

危险标识：暂无

文献

[1]参考文献：1、段行信•实用精细有机合成手册•北京：化学工业出版社•2000:42. 2、Levene P A and Walti A. Org Synth，1943，Coll Vol 2:5. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱

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