2-萘酚 2-Hydroxynaphthalene

编号系统

CAS号：135-19-3

MDL号：MFCD00004067

EINECS号：205-182-7

RTECS号：QL2975000

BRN号：742134

PubChem号：24851145

物性数据

1.       性状：白色至红色片状晶体，在空气中长期贮存时颜色变深。

2.       密度（g/mL,20/4℃）：1.181

3.      相对密度（20℃，4℃）：1.25

4.       熔点（ºC）：122~123

5.       沸点（ºC,常压）：285~286

6.       闪点（ºC）：153

7.       溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及碱液。

8.       气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5048.4

9.       气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-30.0

10.     晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4954.2

11.     晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-124.2

12.     晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：179.0

13.     晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：172.8

毒理学数据

毒理和苯酚相似

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：45.97

2、   摩尔体积（cm³/mol）：121.9

3、   等张比容（90.2K）：326.1

4、   表面张力（3.0 dyne/cm）：51.0

5、   极化率（0.5 10^-24cm³）：18.22

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 毒理和苯酚相似，而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外，还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确，但有外用3～4ｇ而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏，溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

2. 可燃，久贮颜色逐渐变深，在空气中稳定，但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华，有刺激性苯酚气味

3. 存在于烟气中。

4. 水溶液与三氯化铁作用显绿色。

贮存方法

1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装，每袋净重50kg或60kg。

2. 贮运时要防火，防潮，防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

1.由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法，但腐蚀严重，成本较高，废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法，以萘和丙烯为原料，在生产2-萘酚的同时副产丙酮，这方法与异丙苯法制苯酚的情况类似。原料消耗定额：精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。

2.将熔融的精萘加热至140℃，以萘∶硫酸 ＝1∶ 1.085 （ 摩尔比）的比例，将98%的硫酸在20min
内均匀加入后，升温至160～164℃进行2.5h的磺化反应，当2-萘磺酸含量达66%以上，总酸度为25%～27%时，反应结束，然后于160℃进行水解反应1h，在140～150℃下用水蒸气吹去游离萘，再缓慢均匀加入事先预热至80～90℃的相对密度为1.14的亚硫酸钠溶液进行中和反应至刚果红试纸不变蓝为
止。反应中生成的二氧化硫气体及时用蒸汽排除，中和产物降温至35～40℃冷却结晶，吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤，吸干后，于300～310℃下加到熔融态的98%的氢氧化钠中，搅拌并维持320～330℃，使2-萘磺酸钠碱熔为2-萘酚钠，然后用热水稀释碱熔物，再通入上述中和反应生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层，所得上层液体加热至沸，静置，分去水层，所得粗品2-萘酚先加热脱水，再减压精馏，可得纯品。
过程反应式为：

3.此法以萃取结晶法去除2- 萘 酚中的1- 萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃，当2-萘酚熔融后，用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右，将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤，即可。经 纯 度 分 析，1-萘 酚 含 量 为痕量。

4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。

用途

1.重要的有机原料及染料中间体，用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸，并用于制造防老剂丁、防老剂DNP及其他防老剂、有机颜料及杀菌剂等。

2. 用作薄层色谱法测定磺胺和芳胺类物质的试剂。还用于有机合成。

3.在酸性镀锡中用于提高阴极极化，细化结晶，减少孔隙。由于本品具有憎水性，含量过高时会造成明胶凝结析出，镀层产生条纹。

4.主要用于生产酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性络合桃红B、酸性络合红棕BRRW、酸性络合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艳橙X-GN、活性艳橙K-GN、活性红K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接铜盐蓝2R、直接耐晒蓝B2PL、直接蓝RG、直接蓝RW等染料。

安全信息

危险运输编码：UN3077 9/PG 3

危险品标志：易燃 有害 危害环境

安全标识：S61 S24/25

危险标识：R50 R20/21 R22

文献

1. Commins B T, Lindsey A J. Brit. J. Cancer, 1956, 10: 504-506.

备注

暂无

表征图谱