1-溴十二烷 1-Bromododecane
物竞编号 03VU
分子式 C12H25Br
分子量 249.23
标签 1-溴代正十二烷, 1-溴代十二烷, 1-溴正十二烷, 1-月桂基溴, 十二烷基溴, 一溴代十二烷, 月桂基溴, n-Dodecyl bromide, 脂肪族卤代衍生物

编号系统

CAS号：143-15-7

MDL号：MFCD00000225

EINECS号：205-587-9

RTECS号：暂无

BRN号：506159

PubChem号：24850636

物性数据

1.       性状：无色至浅黄色液体。有椰子气味。

2.       相对密度（g/mL,20/4℃）： 1.0399

3.       熔点（ºC）： -5.5

4.       沸点（ºC,常压）：276

5.       沸点（ºC, 1.33kPa）：139

6.       折射率（n20ºC）：1.4583

7.       闪点（ºC）：110

8.      溶解性：能与乙醇、乙醚、丙酮混溶，不溶于水。

9.    相对密度（25℃，4℃）：1.0355

10.  常温折射率（n25）：1.4564

毒理学数据

有毒，长期吸入能引起神经障碍，有麻醉作用。

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：65.37

2、  摩尔体积（cm3/mol）：239.7

3、  等张比容（90.2K）：561.7

4、  表面张力（dyne/cm）：30.1

5、  极化率（10-24cm3）：25.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:81.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定。遇明火、高热能燃烧分解放出有毒气体。

禁配物：强氧化剂

贮存方法

密封避光保存。

合成方法

1.由月桂醇(正十二醇)与氢溴酸作用而得：将月桂醇加入搪瓷玻璃反应锅，搅拌冷却，慢慢加入硫酸。搅拌1h，再加入氢溴酸。温度逐渐提高到90~95℃，搅拌反应8h。反应完毕，降温至30℃静置8h。分出酸层，油层用稀碱液调节pH8，分去碱液，以50%乙醇洗涤。减压蒸馏，收集140~200℃(3.33kPa)馏分得产品。收率90%以上。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入正十二烷醇(2)186g(1.0mol),搅拌下加热至100℃，通入干燥的溴化氢气体，保持反应温度在100～120℃之间，直至溶液不再吸收溴化氢为止。冷后加水70mL，充分摇动后，分出水层。有机层加入1/3体积的浓硫酸，充分摇动后分去酸层，依次用水、10%的碳酸钠、50%的甲醇洗涤①，无水氯化钙干燥，减压蒸馏，收集130～135/0.8kPa的馏分，得1-溴十二烷(1)②220g,收率88%。注：①用50%的甲醇洗涤可防止乳化，产物的损失很少。②也可用50%的氢溴酸在硫酸存在下来制备，收率90%左右。[1]

用途

1.主要用于有机合成，在医药上用于合成消毒药新洁尔灭、度米芬等。

2.用作溶剂，还可用于合成阻燃剂三（十二烷基硫醇）锑、抗氧剂十二烷基硫醇、表面活性剂十二烷基二甲基苄基氯化氨（洁尔灭）、苯扎溴铵，以及其他阻燃剂和表面活性剂等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：1、孙昌俊，曹晓冉，王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京：化学工业出版社，2007：122.2、Reid，Ruhoff，Burnett.Org Synth，1935,15:28. 3、Galewski Z，SobczyK L，Molecular Crystals and Liquid Crystals，1982,88:81. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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