异亚丙基丙酮 Isopropylidene acetone

编号系统

CAS号：141-79-7

MDL号：MFCD00008900

EINECS号：205-502-5

RTECS号：SB4200000

BRN号：1361550

PubChem号：24856998

物性数据

1.       性状：无色或浅黄色油状液体，有类似蜂蜜的气味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：129.7

3.       熔点（ºC）：-52.8

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8584

5.       相对密度（g/mL,60/4ºC）：0.81834

6.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.38

7.       常温折射率（n²⁰）：1.4441

8.       黏度（mPa·s,0~40ºC）：0.839~0.512

9.       闪点（ºC）：32

10.    燃点（ºC）：350

11.    蒸发热（KJ/kg,20ºC）：433.1

12.    比热容（KJ/(kg·K),21~121ºC,定压）：2.18

13.    临界温度（ºC）：330

14.    临界压力（MPa）：3.55

15.    蒸气压（kPa,26ºC）：1.33

16.    体膨胀系数（K^-1,55ºC）：0.00112

17.    溶解性：能与乙醇、乙醚、丙酮、芳香烃、庚烷、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。。对纤维素酯、纤维素醚、油脂、聚苯乙烯、乙烯共聚物、烃、贝壳松脂、脂、甘油三松香酸酯、松香、合成橡胶等溶解能力强。20℃时在水中溶解2.8%~3.1%；水在亚异丙基丙酮中溶解3.1%~3.4%。能与水组成共沸混合物，共沸点91.8℃，共沸混合物中含异亚丙基丙酮65.2%。

18.  常温折射率（n²⁵）：1.4414

19.   相对密度（25℃，4℃）：0.7602¹²⁰

20.   临界密度（g·cm^-3）：0.278

21.   临界体积（cm³·mol^-1）：353

22.   临界压缩因子：0.281

23.   偏心因子：0.327

24.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.737

25.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.650×10⁹

26.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：66.190

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LDLo：1120 mg/kg；小鼠经口LD50：710 mg/kg；

                          小鼠腹腔LD50：354 mg/kg。

2、   吸入毒性：大鼠：500 ppm/6H/13W-I； 大鼠：9 mg/m³/4H；

                             小鼠：10 mg/m³/4H。

3、对咽喉、眼睛有刺激作用，其不愉快的臭味能持续3～6小时。毒性和刺激性强，必须注意通风换气。大鼠吸入急性致死浓度为10025mg/m3。1002.5~2005mg/m3时，除有麻醉作用外，还出现蛋白尿、尿浑浊、浮肿等肾脏障碍。401mg/m3吸入8小时，对肝、肾都有损害。人在100.25~200.5mg/m3时，对眼、舌等有强烈的刺激作用。工作场所最高容许浓度100.25mg/m3。

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：29.77

2、  摩尔体积（cm³/mol）：118.1

3、  等张比容（90.2K）：259.3

4、  表面张力（dyne/cm）：23.2

5、  极化率（10^-24cm³）：11.80

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:96.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 常温常压下稳定。
2. 能与乙醇、乙醚、丙酮、芳香烃、庚烷、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。对纤维素酯、纤维素醚、聚苯乙烯、乙烯共聚物、油脂、烃、松香、合成橡胶等溶解能力强。可溶于水。
3. 本品有毒，操作人员应带好防护用具。长时间与空气接触发生氧化和聚合而变色。氧化时生成的过氧化物在蒸馏时有爆炸的危险，常加入二异丙胺作稳定剂。对金属无明显的腐蚀作用。
4. 化学性质：亚异丙基丙酮分子中含有羰基和与羰基共轭的双键，故富有反应性。除具有酮类的一般性质外，还容易发生氧化、聚合等反应。与酸作用时生成双丙酮醇和丙酮。与稀硝酸作用生成草酸和乙酸。与稀硫酸作用生成丙酮。亚异丙基丙酮能进行α-，β-不饱和酮的各种反应。2,4-二甲基苯腙的熔点为200℃。亚异丙基丙酮与异构体CH2C(CH3)-CH2COCH3之间存在着平衡，其平衡组成比为91：9。
5. 毒性较高，在(250~500)*10-6下，除有麻醉作用外，还能引起蛋白尿、尿浑浊和浮肿等肾脏障碍。在50*10-6下，对人体无害，但对咽喉、眼有刺激作用，其不愉快的臭味能持续3~6小时，即使在25*10-6下，对眼也有刺激作用。要求设备密封，操作人员应配戴好防护用具。空气中最高容许浓度0.5*10-6。
   　

贮存方法

密封于干燥阴凉处保存。

用200L(53USgal)铁桶包装，每桶净重160kg。贮运中注意防火，包装品应加易燃标签。按易燃beplay体育首页 规定贮运。

合成方法

1.丙酮在氢氧化钠存在下缩合成二丙酮醇，二丙酮醇在磷酸存在下脱水，经分馏收集126-131℃的粗制品，再进行精馏，收集128-132℃馏分而得成品。1t产品约消耗二丙酮醇1200kg。

 

精制方法：亚异丙基丙酮由双丙酮醇脱水制得。由于化学性活泼，常含有酸性物质、缩聚物等杂质。一般精制方法是用无水硫酸钠干燥后精馏。

2.

制法：

双丙酮醇（3）：于索氏提取器中，加入丙酮（2）660mL（9mol），于索氏提取器的提取管中用滤纸包好氢氧化钡，水浴加热回流提取100h。改为蒸馏装置，先蒸出丙酮，而后减压蒸馏，收集62～64℃/1.75kPa的馏分，得双丙酮醇（3）370～410g，收率68%～74%。异亚丙基丙酮（1）：于装有分馏装置的圆底烧瓶中，加入双丙酮醇（3）350g（6mol），0.1g碘，几粒沸石，油浴加热进行蒸馏。收集如下各馏分：85℃以下的馏分（含丙酮及少量的异亚丙基丙酮）；85～126℃的馏分（含水及异亚丙基丙酮，静置后可分层，下层为水）；126～130℃的馏分（异亚丙基丙酮）。中间馏分分出水后用无水碳酸钾干燥，与第三种馏分合并后，重新蒸馏，收集127～129℃的馏分，得异亚丙基丙酮。第一馏分用无水碳酸钾干燥后重新蒸馏，可得少量的异亚丙基丙酮。共得异亚丙基丙酮（1）250～280g，收率85%～95%。^[1]

用途

是中沸点强溶剂。蒸发速度介于丙酮与双丙酮醇之间，与异佛尔酮一起作硝基喷漆的低黏度稀释剂，乙烯类树脂、橡胶及纤维素酯类涂料、染料、油墨的溶剂或脱漆剂。也用于制造驱虫剂、矿物浮选剂等。

安全信息

危险运输编码：UN 1229 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S25

危险标识：R10 R20/21/22

文献

[1]参考文献：盖尔曼H（Gilman H）主编•有机合成：第一集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京：科学出版社，1959:277. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱