乙酸乙酯 Ethyl acetate

编号系统

CAS号：141-78-6

MDL号：MFCD00009171

EINECS号：205-500-4

RTECS号：AH5425000

BRN号：506104

PubChem号：24861703

物性数据

1.性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。^[1]

2.熔点（℃）：-83.6^[2]

3.沸点（℃）：77.2^[3]

4.相对密度（水=1）：0.90（20℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：10.1（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2072^[7]

8.临界温度（℃）：250.1^[8]

9.临界压力（MPa）：3.83^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.73^[10]

11.闪点（℃）：-4（CC）；7.2（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：426.7^[12]

13.爆炸上限（%）：11.5^[13]

14.爆炸下限（%）：2.2^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.449

17.闪点（ºC,闭口）：-3

18.闪点（ºC,开口）：7.2

19.燃点（ºC）：425.5

20.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.28

21.熔化热（KJ/mol）：118.99

22.生成热（KJ/mol）：446.31

23.比热容（KJ/(kg·K),20.4ºC,定压）：1.92

24.电导率（S/m,25ºC）：3.0×10^-9

25.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.15198

26.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00139

27.临界密度（g·cm^-3）：0.308

28.临界体积（cm³·mol^-1）：286

29.临界压缩因子：0.255

30.偏心因子：0.366

31.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.346

32.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.790×10⁹

33.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：52.770

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2273.92

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-443.42

36.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：359.4

37.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-326.90

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2238.54

39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-478.82

40.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：259.4

41.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-332.52

42.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：169.6

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）

LC50：200g/m³（大鼠吸入）；45g/m³（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[17]  人经眼：400ppm，引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m³，65次接触，无明显影响。

4.致突变性^[19]  性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞9g/L。

生态学数据

1.生态毒性^[20]

LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）

EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解性（h）：24~168

厌氧生物降解性（h）：24~672

3.非生物降解性^[22]

水中光氧化半衰期（h）：24090~9.60×10⁵

空气中光氧化半衰期（h）：35.3~353

一级水解半衰期（h）：1.77×10⁴

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.35

2、摩尔体积（cm³/mol）：98.0

3、等张比容（90.2K）：216.0

4、表面张力（dyne/cm）：23.5

5、极化率（10^-24cm³）：8.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:49.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml水中可溶本品1ml，温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃，含水6.1%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性，易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极限2.2%～11.2%(体积)。

2.化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。

3.稳定性^[23]  稳定

4.禁配物^[24]  强氧化剂、碱类、酸类

5.聚合危害^[25]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph＝8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

用途

1.可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。

2.GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂，也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。作为饲料的调味剂。

3.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂

4.乙酸乙酯为清洗去油剂。MOS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路的生产。

5.用作分析试剂，如溶剂、色谱分析标准物质。

6.用于电子工业，常用作清洗去油剂。

7.用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等的溶剂和喷漆等的稀释剂。

8.用途很广。主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。^[27]

安全信息

危险运输编码：UN1173 3/PG 2

危险品标志：易燃 有毒 有害 刺激

安全标识：S7 S16 S23 S25 S26 S29 S33 S45 S36/S37

危险标识：R10 R11 R36 R66 R67 R20/21/22 R23/24/25 R39/23/24/25 R48/20

文献

[1~27]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱