虫酰肼 Tebufenozide

编号系统

CAS号：112410-23-8

MDL号：MFCD00467963

EINECS号：412-850-3

RTECS号：暂无

BRN号：7822297

PubChem号：24869777

物性数据

1.      性状：灰白色固体

2.      密度（g/mL,25℃）：1.03

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：191

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC，1mmHg）：未确定

7.      折射率(n20/D)：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：4.25

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：未确定

毒理学数据

大鼠急性经口LD50> 5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg >雄大鼠急性吸入LC50> 4 . 3 mg /L ,雌大鼠为4.3mg /L;鹤鹑急性经日工_Dso >2150mg/kg,鹤鹑、野鸭LC50 > 5000mg /kg;虹鳟鱼LC50 为5.7mg/L(96h),水蚤LC503.8mg/L (48h) >蜜蜂LD50>234pg/只，蚯蚓LC50>1000mg/kg.

生态学数据

对水是极其危害的，即使是小量，对水中的有机物，鱼类有剧毒，禁止进入水体。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：106.25

2、摩尔体积（cm³/mol）：327.8

3、等张比容（90.2K）：832.9

4、表面张力（dyne/cm）：41.6

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：42.12

7、单一同位素质量：352.215078 Da

8、标称质量：352 Da

9、平均质量：352.4699 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积49.4

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:479

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。对兔眼睛和皮肤无刺激作用;诱变性为阴性，无致畸、致突变、致癌作用

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

合成方法

制备方法一
2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。
虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。

制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。

制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。

用途

一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂。该品具有胃毒作用，是一种昆虫蜕皮加速剂，能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食，2-3天内脱水，饥饿而死亡。对鳞翅目昆虫及幼虫有特效，对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜（甘蓝类、瓜类、茄果类等）、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等，持效期达14～20d。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：危害环境

安全标识：S61

危险标识：R51/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱