3-甲基吡啶 3-Picoline

编号系统

CAS号：108-99-6

MDL号：MFCD00006402

EINECS号：203-636-9

RTECS号：TJ5000000

BRN号：1366

PubChem号：24887350

物性数据

1.性状：无色或黄色吸湿性液体，有甜味。^[1]

2.熔点（℃）：-18.1^[2]

3.沸点（℃）：143~144^[3]

4.相对密度（水=1）：0.96^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.21^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.6（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-3420.0^[7]

8.临界压力（MPa）：4.4^[8]

9.辛醇/水分配系数：1.20^[9]

10.闪点（℃）：38（CC）^[10]

11.引燃温度（℃）：500^[11]

12.爆炸上限（%）：8.7^[12]

13.爆炸下限（%）：1.3^[13]

14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。^[14]

15.黏度（mPa·s,25ºC）：0.87228

16.蒸气压（kPa, 81.3℃)：12.87

17.蒸发热（KJ/mol, 25ºC）：45.2625

18.熔化热（KJ/mol）：10.33

19.生成热（KJ/mol,液体）：68.27

20.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3424.86

21.比热容（KJ/(kg·K) ,25ºC,定压）：1.71

22.体膨胀系数（K^-1,25ºC）：0.000969

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：200μL /24H，反应的严重程度：严重。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：100μL /24H，反应的严重程度：严重。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：400mg /kg；大鼠经吸入LCLo：11820mg/m³/5H；大鼠经腹腔LD50：150mg/kg；小鼠经腹腔LD50：596mg/kg；小鼠经静脉LD50：298mg/kg；兔子经皮肤接触LDLo：200mg/kg；豚鼠经皮肤接触LD50：1mg/kg；鹌鹑经口LD50：1mg/kg；野生鸟类经口LD50：1mg/kg；

3.急性毒性^[15]  LD50：400mg/kg（大鼠经口）；1000mg/kg（豚鼠经皮）

4.刺激性^[16]

家兔经皮：200ul（24h），重度刺激。

家兔经眼：100ul（24h），重度刺激。

生态学数据

1.该物质对水有稍微的危害。

2.生态毒性  暂无资料

3.生物降解性  暂无资料

4.非生物降解性^[17]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为12d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.16

2、摩尔体积（cm³/mol）：98.9

3、等张比容（90.2K）：239.0

4、表面张力（dyne/cm）：34.0

5、极化率：11.56

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质和吡啶相似，有碱性，能和无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时根据反应条件可以生成3-甲基哌啶或吡啶。氧化时生成吡啶-3-羧酸（菸酸，C5H4N·CO2H）或吡啶。

2.健康危害　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：接触本品可出现疲乏、全身无力、嗜睡等，重者出现神经系统症状，如步态不稳、短暂意识丧失等。　毒理学资料及环境行为　毒性：属低毒类。急性毒性：ＬＤ５０４００～８００ｍｇ／ｋｇ（大鼠经口）；ＬＤ５０８００～１６００ｍｇ／ｋｇ（小鼠经口）。危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳氧化氮。　防护措施　呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，建议佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

3.稳定性^[18]   稳定

4.禁配物^[19]   酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿

5.避免接触的条件^[20]   受热

6.聚合危害^[21]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.从煤焦化副产中回收，也用合成法生产。由乙醛、甲醛和氨反应。采用SiO2-Al2O2-Bi2O3为催化剂，原料的摩尔配比为乙醛：37%甲醛：氨=1.648：3.096，在432℃进行反应，吡啶收率48.4%，3-甲基吡啶收率为27.0%。改变催化剂组成及其他反应条件，可调节产物的生成比例。选择合适的配料经和催化剂，用六次甲基四胺代替氨，3-甲基吡啶的收率可达59.7%。

2.精制方法：与2-甲基吡啶精制方法相同。粗制的3-甲基吡啶含杂质较多，通过与水的共沸蒸馏可除去大部分杂质。用分馏的方法分离4-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶比较困难，大多利用其加成化合物的溶解度不同以达到分离的目的。例如用硫酸铜溶液处理后，收集加成产物，用氢氧化钙分解后进行水蒸气蒸馏精制。

用途

1.主要用于制造维生素B6、烟酸和烟酰胺、尼可拉明和强心剂等药物；也可用作溶剂、菸酸、菸酰胺、尼可刹米、酒精变性剂、染料中间体、树脂中间体、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、防水剂的原料，以及胶片感光剂的添加物。

2.有机合成中用作溶剂，以及用于烟碱及烟酰胺制备。^[23]

安全信息

危险运输编码：UN 2313 3/PG 3

危险品标志：腐蚀

安全标识：S16 S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R10 R34 R20/21/22

文献

[1~23]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱