苄基氯化镁 Benzylmagnesium Chloride

编号系统

CAS号：6921-34-2

MDL号：MFCD00000469

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：878506

PubChem号：24858271

物性数据

1.  溶解性：溶于乙醚和四氢呋喃，不溶于脂肪烃。

毒理学数据

急性毒性：不可用 。

生态学数据

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:50.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

性质与稳定性

该试剂具有强烈的吸湿性，应保存在无水环境中。

贮存方法

暂无

合成方法

该试剂是通过氯化苄与镁在无水乙醚中直接反应而成。

用途

苄基氯化镁常用于对不饱和官能团进行加成，也可作为有机反应中的强碱或路易斯酸。

对不饱和官能团的加成  苄基氯化镁常作为有机合成中的亲核加成试剂，用于羰基^[2~5]、碳氮不饱和键^[6,7]以及其它不饱和官能团的加成反应^[8]。反应完后，在酸等的作用下得到还原产物羟基、氨基等。如对羰基化合物的加成 (式1)^[2]，碳氮双键的还原 (式2)^[6]，对碳-碳双键的加成反应 (式3)^[8]。

开环加成反应  苄基氯化镁可以与环氧化物发生开环加成反应得到醇类化合物 (式4)^[9]。

与磺酸酯的反应  在催化剂的作用下，苄基氯化镁可与磺酸酯类化合物直接反应生成碳-碳键 (式5)^[10]。

此外，苄基氯化镁还可与酯类等化合物反应生成酮，该反应类似于取代反应 (式6)^[11]。

安全信息

危险运输编码：UN 2924 3/PG 1

危险品标志：很易燃 刺激 腐蚀

安全标识：S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39

危险标识：R12 R14 R34 R66 R67 R14/15

文献

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备注

暂无

表征图谱