DL-苹果酸 DL-Malic acid

编号系统

CAS号：6915-15-7

MDL号：MFCD00064212

EINECS号：210-514-9

RTECS号：ON7175000

BRN号：1723539

PubChem号：24854408

物性数据

一、物性数据

1.性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭或稍有特异臭气，有特殊愉快的酸味。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.609

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.061

4.熔点（ºC）：130-132

5.沸点（ºC,常压）：306.4

6.沸点（ºC,5.2kPa）： 不可用

7.折射率： 不可用

8.闪点（ºC）： 203

9.比旋光度（º）： 不可用

10.自燃点或引燃温度（ºC）： 不可用

11.蒸气压（kPa,25ºC）： 不可用

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 不可用

13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

14.临界温度（ºC）： 不可用

15.临界压力（KPa）： 不可用

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用 

17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

18.爆炸下限（%,V/V）： 不可用

19.溶解性：易溶于水和乙醇，难溶于乙醚和苯。易潮解，1%的水溶液pH值为2.34。

毒理学数据

1、   急性毒性：LD50：1000mg/Kg（狗经口）；5000mg/Kg（兔经口）；3200mg/kg（大白鼠经口）。

生态学数据

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

 五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：25.20

2、   摩尔体积（cm³/mol）：81.6

3、   等张比容（90.2K）：248.9

4、   表面张力（dyne/cm）：86.2

5、   极化率（10^-24cm³）：9.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积94.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:129

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、 一元醇和羟基羧酸的特征性反应， 生成酯、 酰胺和酰氯。

2.安全无毒。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

贮存方法

应避免高湿度和高温，以免结块。

合成方法

1.DL-苹果酸的化学合成法

将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水，于不锈钢高压釜中，185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h，在反应过程中，当温度>120℃时，顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸；而当温度>130℃时，顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下，苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡，因此当反应结束后，顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1：17。若在反应初期，按比例加入反丁烯二酸，则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后，压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩，再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。

2.将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸，过滤分离出反丁烯二酸晶体，母液浓缩，离心分离固体，得粗苹果酸，再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。

3.将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水，可制得DL-苹果酸。

4.萃取法　将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

5.发酵法　从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

6.DL-苹果酸的合成　以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。

7.L- 苹果酸的合成　利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。

8. 烟草：FC，22， 38，50， 54；BU，39。

9.制法：

于高压反应釜中加入顺丁烯二酸（2）1.16kg（10mol），水2.1L，搅拌下升温至180～190℃，保持压力1Mpa，反应10h。冷却至100℃以下，放出残压。将反应液倒入蒸馏瓶中，减压浓缩，直至有结晶析出。冷却，抽滤，干燥，得苹果酸（1）1.2kg，mp128～130℃。收率90%。^[1]

用途

1.苹果酸是国际公认的一种安全的食品添加剂，作酸味剂、保鲜剂和pH值调节剂用，其酸味柔和且持久性长，酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品，按生产需要适量使用。

2.苹果酸能与金属离子形成螯合物，可用于清除金属腐蚀产物（铁锈）。可单独或与其他有机酸配合使用，用作金属清洗剂。

3.用作食品酸味剂、保鲜剂和ph值调节剂。其酸味柔和且持久性长，酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品，苹果酸是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品，广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。

4.苹果酸用作化学镀镍、钴及合金等的络合剂。

5. 广泛应用于果香香精中，是配制清凉饮料、冰淇淋的佳品。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害 刺激

安全标识：S26 S36 S39 S37/S39

危险标识：R22 R41 R36/37/38 R37/38

文献

[1]参考文献：1、Yoshida，et al.Kogyo kagaku Zasshi，1950,53:361. 2、Nippon Chem Lin Co.JP.4360（1950）. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

曾用CAS：617-48-1

表征图谱