2,6-二叔丁基对甲酚 2,6-Di-tert-butyl -p-cresol

编号系统

CAS号：128-37-0

MDL号：MFCD00011644

EINECS号：204-881-4

RTECS号：GO7875000

BRN号：1911640

PubChem号：24891585

物性数据

1、性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。遇光颜色变黄，并逐渐变深。

2、相对密度（20/4℃）：0.8937

3、折光率 _(n⁷⁵_D) ：1.4859

4、熔点（℃）：71

5、沸点（ºC）：265

6、闪点（℃）：127

7、黏度（80℃，mPa)：3.74

8、溶解性：易溶于乙醇（25%，25℃）、丙酮（40%）、苯（40%）、大豆油、棉籽油、猪油，不溶于水、甘油、丙二醇。

9.   常温折射率（n²⁵）：1.4895⁷⁵

10. 相对密度（25℃，4℃）：0.899⁸⁰

毒理学数据

1、急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠经口）；小鼠经口LC501040mg/kg

2、接触皮肤能引起皮炎，形成过敏症，溅到皮肤和衣服上后应立即用水冲掉。操作人员应穿戴防护用具。

生态学数据

对水体有一定危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：69.73

2、   摩尔体积（cm³/mol）：237.5

3、   等张比容（90.2K）：556.0

4、   表面张力（dyne/cm）：30.0

5、   极化率（10^-24cm³）：27.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:207

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.  对白色或浅黄色结晶体，遇光颜色变黄，并逐渐变深。无臭，无味，低毒，可燃。

2.  常温下在下列溶剂中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，异丙醇30%，矿物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，猪油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氢氧化钠溶液，甘油，丙二醇中不溶。

3.  对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与BHA相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。

4.   存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法

避免阳光直射，贮存在阴凉、干燥处，不宜长期存放。

合成方法

1.  将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。反应方程式如下：

2.  在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%～95%，纯度99.5%，熔点>69.5℃。
    工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃，副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。反应方程式如下：

3.  将对甲酚、叔丁醇加热溶解，以磷酸为催化剂，在一定温度下反应，反应产物先用氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性，最后蒸馏、重结晶即可得到二丁基羟基甲苯。或者将异丁烯与甲酚和浓硫酸混合，在一定温度下反应一定时间，中和得粗品，再将粗品溶于乙醇，加入硫脲，趁热过滤、甩干、干燥制得。

4.  在反应釜中加入对甲酚和催化剂硫酸，加热升温至65℃时通入异丁烯，进行烷基化反应，烷基化后得到防老剂264溶液。反应方程式

得到的防老剂264溶液用60℃的热水洗涤，除去酸性，再加碳酸钠中和，最后用70～80℃水洗涤至中性后送入结晶槽，冷却至10～15℃时结晶析出，离心甩干后得粗品。将粗品溶于80～90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲，趁热过滤，离心甩干、干燥，即得成品。

在具体生产过程中，甲苯酚可以采用生产对甲酚得到的副产物（混酚）原料，催化剂一般用硫酸，也可采用杂多酸。异丁烯的制备可采用异丁醇经汽化后，连续定量地通过催化剂活性氧化铝，在370～390℃下进行脱水反应，生成的异丁烯气体经冷却、分水、干燥，即可供烷基化使用。每吨产品消耗对甲苯酚950kg，异丁醇1200kg，酒精（95%）500kg。

5.   烟草：FC，BU，OR，18。

用途

2. BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/5～1/8，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但较BHA弱。

3. 通用型酚类抗氧剂之一。用作非污染型防老剂，能有效地抑制空气氧化、热降解和铜害等。可用作聚烯烃、聚酯、聚苯乙烯、ABS树脂、聚氯乙烯、纤维素树脂等的抗氧剂及热稳定剂。橡胶工业中用作天然橡胶及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、顺丁等合成橡胶的防老剂及防劣化剂。也用作石油制品、EVA型热熔胶、不饱和脂肪酸涂料等的抗氧剂。食品级二叔丁基对甲酚是允许使用的食品抗氧剂，可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜饯等中。也可用作化妆品、香料、饲料等的抗氧剂。另外还可用作润滑油及燃料油添加剂，提高油品稳定性。用量通常为0.05%～1.0%。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S26 S36 S37/S39

危险标识：R22 R36/37/38 R36/38 R20/21/22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

质谱图 (1/7)

核磁碳1 (2/7)

核磁氢1 (3/7)

红外图谱ir1 (4/7)

红外图谱ir2 (5/7)

红外图谱ir3 (6/7)

拉曼光谱图片 (7/7)