物竞编号 0XRA
分子式 C20H24O2
分子量 296.40
标签 依美司坦, 1,4-二烯-3,17-二酮-6-亚甲基雄烷, 6-亚甲基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮, 6-Methylenandrosta-1,4-diene-3,17-dione, 10,13-Dimethyl-6-methylidene-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene, Aromasin, 抗肿瘤药, 抑制剂

编号系统

CAS号:107868-30-4

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.      性状:白色固体

2.      密度(g/mL,25℃):1.13

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):190-192

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC,14mmHg):未确定

7.      折射率(n20/D):未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于甲醇,不溶于水

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率:85.79

2、摩尔体积(cm3/mol):260.5

3、等张比容(90.2K):666.9

4、表面张力(dyne/cm):42.9

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):34.01

7、单一同位素质量:296.17763 Da

8、标称质量:296 Da

9、平均质量:296.4034 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:653

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:5

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。

合成方法

1.雄甾-4-烯-3,17-二酮和原甲酸三乙酯溶于四氢呋喃和无水乙醇中,在对甲苯磺酸存在下反应,然后加入N-甲基苯胺和甲醛溶液,继续反应。得到的Mannich反应产物溶于苯甲酸和无水二嚼烷,在DDQ作用下,得到依西美坦,总收率45%。

2.雄甾-4-烯-3,17-二酮和原甲酸三乙酯溶于四氢呋喃和无水乙醇中,在对甲苯磺酸存在下反应,然后加入犖-甲基苯胺和甲醛溶液,继续反应。得到的反应物溶于苯甲酸和无水二烷,二氯二氰基苯醌(DDDQ)作用下,得到依西美坦。


用途

1.第二代芳香酶抑制剂,用于治疗转移性乳腺癌及用作早期乳腺癌的辅助治疗。

2.由Pharmacia&Upjohn公司开发.1997年10月被美国FDA批准.抗肿瘤药,第二代芳香酶抑制剂.依西美坦为第一个口服激素药,它可选择性地靶向并永久地与芳构化酶相结合,一旦发生依西美坦与酶的结合,则该酶永远不能再制造雌激素.可抑制提供雌激素给癌细胞,并帮助防止细胞继续生长.用于治疗转移性乳腺癌及用作早期乳腺癌的辅助治疗.

3.本品为第二代芳香酶抑制剂.它能不可逆地与芳香酶结合而使其灭活,从而阻止雌激素的生物合成.临床上用于治疗转移性乳腺癌及用作早期乳腺癌的辅助疗法,疗效确切,耐受性好,副作用相对较少.

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

【1】 Merck Index. 13 th:3914 【2】 DE,3622841.1987. 【3】 US,4808616.1989. 【4】 Giudici D,et sl.Brit J Steroid Biochem,1988,30:391. 【5】 Zilembo N,et al. Brit J Cancer,1995, 72:1007. 【6】 Pranco B,et sl.Steroide,1993,58:527-532. 【7】 EP,207134.1989. 【8】 EP,236340.1989. 【9】 Turner A B,et al,J Chem Soc(c),1720-1730. 【10】 邵颖等.中国医药工业杂志,2001,32:345-346. 【11】 国外医药:合成药,生化药,制剂分册,2000,21(5):300. 【12】 四川美康医药软件研究开发有限公司编著.药物临床信息参考.成都:四川出版集团四川科学技术出版社,2006:911-912. 【13】 Evans T R J,et al.Cancer Res,1992,52:5933.

备注

暂无

表征图谱