三唑醇 Triadimenol Standard

编号系统

CAS号：55219-65-3

MDL号：MFCD00055507

EINECS号：259-537-6

RTECS号：KK2200000

BRN号：616470

PubChem号：24899105

物性数据

1.       性状：白色、无味的微细结晶粉末。

2.       密度（g/mL,25ºC）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：112

5.       沸点（ºC）：未确定

6.       沸点（ºC，9mm hg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（°C）：2

9.       比旋光度（ºC）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：1×10^-3

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：稍微溶解于水的

毒理学数据

雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg /kg，小鼠(雌、雄)为1300mg /kg。大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg o狗和大鼠90d词喂试验的无作用剂量为每天600 mg /kg。金鱼和虹蝉鱼的LC50分别为10 ~ 15mg/I_和23.5 mg /L(均96h)。鹤鹑LD50 >1000mg /kg。

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积60.2

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:303

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

        

贮存方法

密封、在2 ºC -8 ºC下保存

合成方法

三唑醇的合成以三唑酮为原料，采用不同的还原方法制得。

具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12mL，温度由55℃升至82℃，停止加热，减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，搅拌1.5h，析出白色固体，过滤，反复用125mL水洗涤固体，干燥，得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%，有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%，B体10.6%，m.p.129～132℃，纯度76.4%(文献值A体85%，B体11.5%，m.p.128～130℃)。但反应条件较苛刻，是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2h，室温搅拌12h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液，过滤得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物资源有限，在反应中用量较大，有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112～117℃，未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%，B体为53%。m.p.112～114℃，纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠（保险粉），在碳酸氢钠存在下，在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是：三唑酮：保险粉：碳酸氢钠为1:2:3 (mol)，溶剂系统甲醇：水为1：（1～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。
若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。

用途

广谱性拌种杀菌剂，具有内吸性，能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病，大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等，每100kg种子用25%干拌种粉剂30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病，每100kg种子用25%干拌粉剂42～75g拌种，防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种，对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%～100%。

安全信息

危险运输编码：UN 2588 6.1/PG 3

危险品标志：有毒

安全标识：S45 S61

危险标识：R22 R23 R52/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱