2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 2-Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane

编号系统

CAS号：126-39-6

MDL号：MFCD00014108

EINECS号：204-785-2

RTECS号：JH7700000

BRN号：暂无

PubChem号：24860893

物性数据

1.沸点（^oC）：116-117

2.溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH₂Cl₂或者无溶剂条件下使用。

毒理学数据

1. 皮肤/眼睛刺激数据

兔子眼睛接触：500mg/24H轻度反应

兔子皮肤接触：500mg/24H轻度反应

2. 急性毒性数据

大鼠经口LD50：2380 uL/kg

大鼠吸入LCLo：4000 ppm/4H

兔子皮肤LD50：10 mL/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：30.98

2、   摩尔体积（cm³/mol）：126.7

3、   等张比容（90.2K）：297.1

4、   表面张力（dyne/cm）：30.1

5、   极化率（10^-24cm³）：12.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积18.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

高度易燃化合物，对空气和湿气相对比较稳定。

贮存方法

暂无

合成方法

暂无

用途

2-甲基-2-乙基-1,3-二氧杂环戊烷(MED)在有机合成中主要被用作缩醛化交换试剂，将底物分子中的醛酮官能团转变成为乙二醇的缩醛或者缩酮。

MED与醛在酸催化剂的存在下发生缩醛交换反应，生成新的乙二醇的缩醛。对甲苯磺酸或者樟脑磺酸是该反应最常用的催化剂。与直接使用乙二醇在酸性条件下加热脱水相比较，该反应可以在非常温和的条件下进行。多数情况下在室温下搅拌数小时即可完成，这对那些有酸敏官能团的底物相当重要 (式1)^[1,2]。

在几乎相同的条件下，MED可以方便地将酮转变成乙二醇的缩酮。CH₂Cl₂或者苯是最常用的反应溶剂，酸敏性很高的叔醇在此条件下也不受到明显的影响 (式2)^[3,4]。该反应也可以使用过量的MED作为反应溶剂 (式3)^[5]。值得推荐的方法是在使用过量的MED的同时，加入少量的乙二醇为催化剂可以得到更好的产率 (式4)^[6,7]。

与二甲基-1,3-二氧杂环戊烷相比较，MED与含有多个酮官能团底物的反应具有更高的区域选择性。底物的结构对选择性的影响主要来自于酮官能团的立体位阻的影响。六元环优先于五元环 (式5)^[8,9]，位阻小的优先于位阻大的 (式6)^[10,11]。

安全信息

危险运输编码：UN 1993 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S16 S26 S38 S36/S37/S39

危险标识：R11 R20/21/22 R36/37/38

文献

1. Masaki, Y.; Arasaki, H.; Itoh, A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4829. 2. Ooi, T.; Miki, T.; Taniguchi, M.; Shiraishi, M.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3796. 3. Romano V. A. Orru, J. B. P. A. Wijnberg, C. T.; Bouwman, A. G. J. Org. Chem., 1994, 59, 374. 4. Orru, Romano V. A.; Wijnberg, J. B. P. A.; Groot, A. J. Org. Chem., 1995, 60, 4233. 5. Paquette, L. A.; Nakatani, S.; Zydowsky, T. M.; Edmondson, S. D.; Sun, L.-Q.; Skerlj, R. J. Org. Chem., 1999, 64, 3244. 6. Lee, H. W.; Ji, S. K.; Lee, I.-Y. C.; Lee, J. H. J. Org. Chem., 1996, 61, 2542. 7. Kuse, M.; Isobe, M. Tetrahedron, 2000, 56, 2629. 8. Labaree, D. C.; Hoyte, R. M.; Nazareth, L. V.; Weigel, N. L.; Hochberg, R. B. J. Med. Chem., 1999, 42, 2021. 9. Lemoine, S.; Adam, P.; Albrecht, P.; Connan, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2837. 10. Timberlake, L. D.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3618. 11. Hagiwara, H.; Uda, H. J. Org. Chem., 1988, 53, 2308. 12.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱