(甲氧基羰基磺酰胺)三乙氨基氢氧化铵 (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide,Inner Salt
物竞编号 0R9Q
分子式 C8H18N2O4S
分子量 238.30
标签 (甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵, 伯吉斯试剂, N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯, Burgess reagent, (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide, (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide, inner salt, Methyl n-(triethylammoniosulfonyl)carbamate, N,N-Diethyl-n-(((methoxycarbonyl)amino)sulfonyl)ethanaminium, inner salt, METH

编号系统

CAS号：29684-56-8

MDL号：MFCD00077815

EINECS号：000-000-0

RTECS号：暂无

BRN号：1432131

PubChem号：暂无

物性数据

1. 性状：奶油色的晶体状粉末

2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：76-79

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,25ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：未确定

毒理学数据

 

生态学数据

通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：2

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：5

4、   可旋转化学键数量：6

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：78.8

7、   重原子数量：15

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：306

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.Burgess试剂很容易氧化，同时对湿气也非常敏感，新鲜制备后应立即使用。

2.Burgess试剂是一个高效的脱氢试剂，能够用于从甲酰胺、硝基烷烃化合物到异氰[2]、腈[3]和氧化腈化合物[4]的制备反应。近年来，Burgess试剂的最大用途是实现羟基酰胺和硫酰胺的环化脱氢反应，得到相应的杂环化合物。

在噻唑啉中与2-C相连的手性中心很容易发生差向异构化，以至于大多数羟基硫酰胺的环化脱氢反应都会生成非对映异构体混合物。然而在Burgess试剂1的诱导下，羟基硫酰胺会高立体选择性地得到96%产率和大于94%对映选择性的手性单体 (式1)[5]。

将Burgess试剂与多聚乙二醇连接后得到的试剂2相比于Burgess试剂1本身，能够更高产率地诱导实现唑啉和噻唑啉化合物的制备 (式2，式3)[6]。

在脱氢试剂2的诱导下，羟基硫酰胺能够高产率地转化为噻嗪 (式4)[7]，这一方法比Mitusnobu反应能获得更高的产率。

 

贮存方法

 

合成方法

通过异氰酸磺酰氯与三乙胺在甲醇中新鲜制备而来[1]。

用途

用于有机合成，应用实例如下图所示：

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36 S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

1. Burgess, E. M.; Penton, H.R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem., 1973, 38, 26. 2. Creedon, S. M.; Crowley, H. K.; McCarthy, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1015. 3. Claremon, D. A.; Phillips, B.T. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 21552. 4. Maugein, N.; Wagner, A.; Mioskowski, C., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1547. 5. Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5397. 6. Wipf, P.; Venkatraman, S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4659. 7. Wipf, P.; Hayes, G. B. Tetrahedron, 1998, 54, 6987. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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