氯甲酸9-芴甲酯 9-Fluorenylmethyl chloroformate
物竞编号 0R64
分子式 C15H11ClO2
分子量 258.70
标签 氯甲酸-9-芴甲酯, 氯甲酸-9-芴基甲酯, 9-芴甲氧羰酰氯, 9-氯甲酸芴甲酯(FMOC-CL), 芴甲氧羰酰氯, 9-芴甲基氯甲酸酯, 9-芴甲氧基碳酰氯, 9-芴亚甲氧基甲酰氯, 1-(9-Fluorenyl)methylchloroformate, Chloro-formicacifluoren-9-ylmethylester, Formicacid,chloro-,fluoren-9-ylmethylester, N-9-Fluorenylmethyl chloroformate, Rarechem fm OC 0001, 9H-fluoren-9-ylmethyl chloroformate, 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride, 9-Fluoroe, 肽合成用

编号系统

CAS号：28920-43-6

MDL号：MFCD00001138

EINECS号：249-313-6

RTECS号：LQ6250000

BRN号：2279177

PubChem号：暂无

物性数据

1. 性状：白色晶体

2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：60-64

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa,70ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水，溶于有机溶剂。

毒理学数据

1、致突变性：沙门氏细菌微生物突变实验：100μg/plate

生态学数据

通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:296

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定

2.试剂是酰氯，因此应防潮和绝热。长时间储藏过程中会释放CO2，因此在开启时应注意压力。如果吞入或吸入该试剂，会非常有害，甚至致命。该试剂可以渗透皮肤，有腐蚀性，而且有强烈的催泪性。应在通风橱内使用。

贮存方法

密封、在2 ºC -8 ºC下保存

合成方法

在搅拌下将12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气，得到16g粗品。经乙醚重结晶，得14.5g成品，收率86%。

用途

Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂，对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。

氨基酸的N-端保护  Fmoc-Cl保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳酸钠作为碱，在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3)[1~3]，也可以在无水条件下反应，如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基，其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时，不再需要HF或三氟乙酸。

氨基的保护  与氨基酸N-端反应类似，Fmoc也用于一般的一级胺 (式4)[4~6] 和二级胺 (式5)[7] 的保护，反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。

核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护  Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基，包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷[8]。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护，如对糖上的羟基保护 (式6)[9]。

Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用  氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中，这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。

安全信息

危险运输编码：UN 3261 8/PG II

危险品标志：有毒 腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34 R20/21/22

文献

1. Jorgensen, M. R.; Olsen, C. A.; Mello, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem., 2005, 48, 56. 2. Brun, M.-P.; Bischoff, L.; Garbay, C. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3432. 3. Johannesson, P.; Erdelyi, M.; Lindeberg, G.; Frandberg, P.-A.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 6009. 4. Danner, P.; Bauer, M.; Phukan, P.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem., 2005, 317. 5. Chehade, K. A. H.; Spielmann, P. H. J. Org. Chem., 2000, 65, 4949. 6. Wang, X. J.; Xu, B.; Mullins, A. B.; Neiler, F. K.; Etzkorn, F. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15533. 7. Hannachi, J.-C.; Vidal, J.; Mulatier, J.-C.; Collet, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 2367. 8. Sierzchala, A. B.; Dellinger, D. J.; Betley, J. R.; Wyrzykiewicz, T. K.; Yamada, C. M.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13427. 9. Fletcher, S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Lett., 2004, 6, 4245. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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