1,2-二氯苯 1,2-Dichlorobenzene

编号系统

CAS号：95-50-1

MDL号：MFCD00000535

EINECS号：202-425-9

RTECS号：CZ4500000

BRN号：606078

PubChem号：24854428

物性数据

1.性状：无色易挥发的液体，有芳香味。^[1]

2.熔点（℃）：-17.5^[2]

3.沸点（℃）：180.4^[3]

4.相对密度（水=1）：1.30^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.05^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.133（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2725.38^[7]

8.临界温度（℃）：417.2^[8]

9.临界压力（MPa）：4.03^[9]

10.辛醇/水分配系数：3.43^[10]

11.闪点（℃）：66（CC）；68（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：647^[12]

13.爆炸上限（%）：9.2^[13]

14.爆炸下限（%）：2^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,25ºC）：1.324

17.闪点（ºC,闭口）：66.1

18.闪点（ºC,开口）：73.9

19.燃点（ºC）：648

20.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：39.69

21.熔化热（KJ/mol）：12.60

22.生成热（KJ/mol）：18.42

23.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2964.13

24.比热容（KJ/(kg·K),0ºC,液体）：1.13

25.电导率（S/m,25ºC）：3×10^-11

26.溶解度（%,水,20ºC）：0.0134

27.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00085

28.相对密度（25℃，4℃）：1.3007

29.常温折射率（n²⁵）：1.5278⁷⁰

30.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.311

31.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.220×10⁹

32.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：87.300

33.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-17.5

34.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：170.9

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：30.2

36.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：341.96

37.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：83.0

38.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：113.43

毒理学数据

1、急性毒性：

小鼠经口LC5O：4386mg/kg；大鼠经口LD50：500mg/kg；兔子经口LD5O：500mg/kg；豚鼠经口LDLO：2000mg/kg；兔子经皮LD5O：>10000mg/kg；豚鼠吸入LCLO：800ppm/24H；大鼠吸入LDLO：821ppm/7H；

2.急性毒性^[16]

LD50：500mg/kg（大鼠经口）；＞10g/kg（兔经皮）

LC50：8150mg/m³（大鼠吸入，4h）

3.刺激性^[17]  家兔经眼：100mg（30s），轻微刺激。

4.亚急性与慢性毒性^[18] 大鼠经口给予邻二氯苯30~50mg/kg，每周5d，共计13周，结果表明，50mg/kg染毒组，大鼠体重下降，尿卟啉排泄增加，肝脏/体比值升高。病理可见，肝脏中央小叶变性和坏死，肾上管上皮变性。

5.致突变性^[19]  基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母1mmol/L。精子形态学：大鼠腹腔内给予250mg/kg。微核试验：小鼠腹腔内给予187mg/kg（24h）。微生物致突变：小鼠淋巴细胞6500μg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢59mg/L

6.致畸性^[20]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量（TCLo）200ppm（6h），致肌肉骨骼系统发育畸形。

生态学数据

1.生态毒性^[21] 

LC50：9.4~100mg/L（96h）（鱼）

IC50：53~100mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[22]

好氧生物降解（h）：672~4320

厌氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性^[23]

光解最大光吸收波长范围（nm）：219.5~269

空气中光氧化半衰期（h）：152.8~1528

一级水解半衰期（h）：＞879a

4.其他有害作用^[24]  该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。

分子结构数据

1、摩尔折射率：36.04

2、摩尔体积（cm³/mol）：113.3    

3、等张比容（90.2K）：279.0

4、表面张力（dyne/cm）：36.7

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：14.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在水分和光照作用下，放出微量腐蚀性强的氯化氢。对橡胶的腐蚀性强。常温下不发生碱性水解。高温高压下用铜或铜盐作催化剂，碱性水解生成邻氯苯酚。200℃时与氨反应生成邻氯苯胺。在氯化铁催化下与氯反应生成1,2,4-三氯苯和1,2,3-三氯苯。与硝酸、硫酸的混合酸反应生成3,4-二氯硝基苯。与发烟硫酸反应生成3,4-二氯苯磺酸。

2.本品具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50500mg/kg。空气中最高容许浓度为50*10-6。工作场所应通风良好，设备密闭，操作人员应穿戴防护用具。

3.毒性比间二氯苯和对二氯苯强。吸入高浓度蒸气会引起中枢神经麻痹，主要损害肝、肾。能刺激皮肤和黏膜，易被皮肤吸收。嗅觉阈浓度305mg/m3。工作场所最高容许浓度为300mg/m3（美国、日本）。家兔静脉注射LD50为500mg/kg。

4.稳定性^[25]  稳定

5.禁配物^[26]  强氧化剂、铝

6.避免接触的条件^[27]  潮湿空气、受热

7.聚合危害^[28]  不聚合

8.分解产物^[29]  氯化氢

贮存方法

1.储存注意事项^[30] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用beplay体育首页 分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。

2.用铁桶包装，每桶200kg。贮运时防震，防晒，防火，防潮，注意安全。按有毒物品规定贮运。

合成方法

由氯苯副产和用合成方法制得。

1.氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯，都联产二氯苯。根据实际需求量，改变氯化工艺条件，可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况，氯苯与二氯苯的比例为30-35：1，工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。

2.由邻氯苯胺经重氮化、置换而得将邻氯苯胺及盐酸加入反应锅，于25℃以下混匀。冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，温度维持在0～5℃，至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌、混匀，升温至60～70℃℃，反应1h，冷却、静置分层，油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水、分馏，收集177～183℃馏分，即得成品。

用途

1.可作蜡、树胶、树脂、焦油、橡胶、油类和沥青等的溶剂，在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物洗必泰、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯苯。该品可用于白蚁、蝗虫、穿孔虫的杀虫剂，用于三氯杀虫酯、苏灭菌酯、新燕灵的生产，也可用于合成邻苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和邻苯二胺。作为抗锈剂、脱脂剂，可除去发动机零件上的碳和铅，脱除金属表面的涂层而不腐蚀金属，可脱除照明气体中的硫。

2.可作金属抛光剂的配料成分；染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等；聚合物湿纺溶剂，降低纤维热收缩率；环氧树脂稀释剂，冷却剂，热交换介质；医药长效磺胺等。

3.溶解能力强，渗透性好，蒸发速度慢，故用作硝基喷漆、清漆的添加剂及蜡和焦油的溶剂。还用作金属、皮革、汽车、飞机工业的脱脂剂。与少量高级醇的混合物作防锈剂。其他还用作制造制冷剂、杀虫剂、熏蒸剂、防腐剂、染料、医药等的中间体和有机载热体。

4.用于有机合成、染料制造、清洗剂、溶剂。也用于杀虫剂、清洗剂和溶剂的配制。

5.广泛用作有机物和有色金属氧化物的溶剂、防腐剂，也用作杀虫剂。^[31]

安全信息

危险运输编码：UN 1591 6.1/PG 3

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S23 S60 S61

危险标识：R22 R36/37/38 R50/53

文献

[1~31]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱