物竞编号 | 0T47 |
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分子式 | C8H12N2O2 |
分子量 | 168.20 |
标签 | Boc-Im, 转移试剂 |
CAS号:49761-82-2
MDL号:MFCD00014497
EINECS号:256-475-1
RTECS号:暂无
BRN号:607792
PubChem号:24866546
1. 性状:粉末
2. 密度(g/mL,25ºC):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):44-48
5. 沸点(ºC):147-150
6. 沸点(ºC,14mm hg):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(ºC):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定
11. 蒸气压(kPa,20ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,通常在THF、DMF 和甲苯中使用。
暂无
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
暂无
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积44.1
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:174
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
对湿气敏感,通常在无水体系中使用。
保持贮藏器密封,储存在阴凉、干燥的地方。
通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备[1]。
1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)[1]在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂,主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。
Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道,但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用,所以该应用并不广泛[2]。但是,Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。
Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性,可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下,该选择性也几乎不受到影响 (式4,式5)[1,6]。
此外, Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)[7]。
危险运输编码:暂无
危险品标志:刺激
危险标识:R36/37/38
1. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 1999, 1, 933. 2. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 2000, 2, 2117. 3. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron, 1999, 55, 12699. 4. Lin, H.; Chang, C.; Chen, J.; Lin, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 297. 5. Peri, F.; Binassi, E.; Manetto, A.; Marotta, E.; Mazzanti, A.; Righi, P.; Scardovi, N.; Rosini, G. J. Org. Chem., 2004, 69, 1353. 6. Rannard, S. P.; Davis, N. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11729. 7. Fustero, S.; Garcia de la Torre, M.; Jofre, V.; Carlon, R. P.; Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrio, J. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 8825. 8.参考书:现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
暂无