维库溴铵 Vecuronium Bromide

编号系统

CAS号：50700-72-6

MDL号：暂无

EINECS号：256-723-9

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：结晶

2.       密度（g/mL,25ºC）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：228

5.       沸点（ºC）：未确定

6.       沸点（ºC，46mm hg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（°C）：未确定

9.       比旋光度（ºC）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定

毒理学数据

急性毒性LD50小鼠(mg/kg):0.061静脉注射。

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：未确定

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：6

4、   可旋转化学键数量：6

5、   互变异构体数量：未确定

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：55.8

7、   重原子数量：41

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：958

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：10

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：0

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：2

性质与稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

 

贮存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

 

合成方法

1.其合成和潘库溴铵相似，仅在最后一步中，和一分子的溴甲烷反应，生成单季铵盐而得到维库溴铵。

2. 17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯的制备
在反应瓶中加入5α-雄甾-2-烯-17-酮150g(0.55mol)、甲苯500ml、对甲苯磺酸13g(0.07mol)和乙酸异丙烯酯73ml,加热搅拌回流,在回流下反应37h.减压蒸除溶剂至干,剩余物加二氯甲烷350ml溶解,用水(300ml×3)洗涤至中性,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸干,剩余物用甲醇600ml重结晶,活性炭脱色,过滤,滤液冷却析晶,得白色粉末17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯138.5g,收率80%,mp86~88ºC.

3. 2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷的制备
在反应瓶中加入17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯60g(0.19mol)和乙醚525ml搅拌溶解,于室温下搅拌滴加间氯过氧苯甲酸76g(纯度86%,0.38mol)和乙醚330ml的溶液,在3h内加完.滴毕,室温搅拌反应18h.反应毕,蒸去乙醚,剩余物加二氯甲烷700ml溶解,用1.25mol/LNaOH水溶液洗涤2次,然后水洗至中性,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,用乙醚重结晶,得纯品2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷36.8g,收率56%,mp164~167ºC.

4. 2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α-羟基-17-酮的制备
在反应瓶中加入2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷25g(0.07mol)和哌啶223ml,搅拌加热回流120h.减压蒸干,加水析出产物,过滤,滤饼用水洗,加入2mol/L盐酸75ml,调至pH1~2,过滤,滤液加入2.5mol/LNaOH溶液60ml,立即析出白色固体,过滤,滤饼溶于二氯甲烷90ml,水洗至中性,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,固体用丙酮重结晶,得白色粉末22.6g,收率71%,mp176~180ºC.(文献[6]报道mp179~185ºC,收率66%)

5. 2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇的制备
在反应瓶中加入2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α-羟基-17-酮12g(0.03mol)、二氯甲烷15.6ml和甲醇46.8ml,搅拌下15min内加入硼氢化钾4.7g(0.09mol)加料后立即开始析出白色固体,室温搅拌反应18h.过滤,滤饼用水洗,得白色固体2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇18.2g,收率96%,mp152~158ºC.(文献[6]报道mp155~158ºC,收率94%)

6. 2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷的制备
装好无水氯化钙干燥管,向瓶中加入干燥的二氯甲烷40ml、2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇4.2g(0.9mmol)和乙酰氯1.98ml,室温搅拌反应25h.用饱和Na2CO3水溶液洗至水层呈中性,有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,得白色固体2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷4.2g,收率84.5%,mp136.6~138.8ºC.

7. 维库溴铵的合成
在反应瓶中加入2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷0.8g(1.5mmol)、溴甲烷0.17g(1.8mmol)和乙腈5ml,在N2保护下,回流搅拌反应40h.将反应液浓缩至干,剩余物经氧化铝柱色谱,用异丙醇/乙酸乙酯(体积比1:1)洗脱,经后处理得油状物,用丙酮10ml溶解后,在异丙醚中析出白色固体维库溴铵0.51g,收率53.2%,mp226.5~228ºC..(文献[6]报道mp227~229ºC)

用途

1.中效非去极化肌肉松弛药，有较强的肌肉松弛作用。其持续时间较短，恢复快，且不引起支气管痉挛和血压下降，对心血管系统几无影响。用于气管插管及外科手术。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index. 13 th:10003. 【2】 Ferguson A,et al.Anaesthesia,1981,36:661-666. 【3】 Brit J Anaesth,1980,52(Suppl):Is-72s. 【4】 EP,028102.1988. 【5】 EP,0287150.1988. 【6】 Buckett W R,et al.J Med Chem,1973,16:1116-1124. 【7】 EP,8824.1980.(CA,1980,93:155850.) 【8】 王玉成等.中国药物化学杂志,2006,16:233-235. 【9】 Fahey M R,et al.Anesthesiology,1981.55:6. 【10】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:391-392.

备注

暂无

表征图谱