1-癸醛 1-Decanal

编号系统

CAS号：112-31-2

MDL号：MFCD00007031

EINECS号：203-957-4

RTECS号：HD6000000

BRN号：1362530

PubChem号：24894127

物性数据

1.      性状：无色至淡黄色液体，有强烈的醛香香气，稀释时有甜橙和橘子香气，并带有油脂气息。

2.      密度（g/mL,25℃）：0.830

3.      相对密度（20℃，4℃）：0.8250

4.      熔点（ºC）：-4

5.      沸点（ºC,常压）：208~209

6.      沸点（ºC, 0.93KPa）：81

7.      相对密度（25℃，4℃）：0.8211

8.      闪点（ºC）：83

9.      常温折射率（n²⁰）：1.4272

10.   常温折射率（n²⁵）：1.4251

11.   蒸气压（mmHg,70ºC）：

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：

13.临界温度（ºC）：400.85

14.临界压力（MPa）：2.60

15.临界密度（g·cm^-3）：0.261

16.临界体积（cm³·mol^-1）：599

17.临界压缩因子：0.278

18.偏心因子：0.642

19.   溶解性：不溶于水及甘油，溶于脂肪油,挥发油,矿物油及80%醇。

20.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.834

21.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.529×10¹⁰

22.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：110.165

23.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：349.2

毒理学数据

1、    刺激性：兔子经皮开放性刺激试验：14372ug/24H  严重刺激。

            兔子经皮徳雷兹染眼试验：500mg/24H    轻度刺激。

2、    急性毒性：大鼠经口LD5O：3730ul/kg

小鼠经口LC5O：>41750mg/kg

兔子经皮LD5O：5040ul/kg

3、    致突变：枯草杆菌DNA修复：5mg/disc

生态学数据

对水体没有危害。

分子结构数据

五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：48.56

2、   摩尔体积（cm³/mol）：190.9

3、   等张比容（90.2K）：438.8

4、   表面张力（dyne/cm）：27.9

5、   极化率（10^-24cm³）：19.25

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:78.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化物接触。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

3. 天然存在于许多精油中，如柠檬草油、柑橘油、橙花油等。

贮存方法

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。远离火源。储存的地方远离氧化剂。

合成方法

1.存在于天然玫瑰油；柠檬草油；胡荽子油；柑桔油；鸢尾根油；橙花油等中，可通过生成亚硫酸氢盐化合物，然后同其他醛一起从精油里分离出来。工业上生产癸醛，是将癸醛与蚁酸的钡盐混合物在减压下蒸馏制得；或将十一烯酸先制成羟基十一烯酸后干馏制得。也可以用C7-C12组成的正构混合脂肪醇在210℃下用硼酸处理，并同时蒸出生成的水和杂质：将得到的癸醇硼酸酯用热水分解，析出的癸醇用真空蒸馏提纯：然后，在铜铬催化剂下，在200-220℃和减压操作下将癸醇脱氢得到癸醛：工业品癸醛为淡黄色透明液体，含醛量不低于70%（沪Q/QBH 88-79）。

2.癸醇氧化制取。

3.癸酸还原制取。

4. 烟草：BU，56；OR，57；FC，18。

5.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的3L反应瓶中，加入吡啶94.9g（1.2mol），1500mL二氯甲烷，搅拌下冰浴冷至5℃，一次加入三氧化铬60g（0.6mol），搅拌反应5min。于1h内慢慢升至20℃。迅速滴加1-癸醇（2）15.8g（0.1mol）与400mL二氯甲烷的溶液。加完后继续搅拌反应15min。倾出反应液，焦油状黑色沉淀物用乙醚提取3次。合并有层，依次用冷的5%的碳酸氢钠溶液1000mL×3、水洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸出溶剂后减压分馏，收集96～98℃/2.1kPa的馏分，得1-癸醛（1）9.8～10.2g，收率63%～66%。^[1]

用途

1.用于有机合成和作香料用。常用作鸢尾；橙花；素馨；香叶；香堇；玫瑰等香精的调配原料，在制造人工香柠檬油；橙花油；玫瑰油时也少量使用。

2.作为头香剂，微量用于玫瑰、橙花、茉莉、紫罗兰、紫丁香、柑橘等日用香精中。用量一般小于1%。

3. 可用于食用香精。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：1、Ratcliffe R W.Org Synth，1988，Coll Vol 6:373. 2、Collins J C，Hess W W.Org Synth，1988，Coll Vol 6:644. 3、林原斌，刘展鹏，陈红飚.有机中间体的制备与合成.北京：科学出版社，2006:442. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱