3,5-二甲基金刚胺盐酸盐 3,5-Dimethyladamantanamine Hydrochloride

编号系统

CAS号：41100-52-1

MDL号：MFCD00214336

EINECS号：255-219-6

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24277990

物性数据

1.       性状：粉末

2.       密度（g/mL,20ºC）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：292

5.       沸点（ºC）：未确定

6.       沸点（ºC，3mm hg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（ºC）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:240

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

常规情况下不会分解，没有危险反应

贮存方法

 密封、阴凉、干燥保存

合成方法

1.       1-氯-3,5-二甲基金刚烷的制备
在反应瓶中加入1,3-二甲基金刚烷20g(0.732mol)、叔丁基1-氯-3,5-二甲基金刚烷的制备
在反应瓶中加入1,3-二甲基金刚烷20g(0.732mol)、叔丁基氯100ml(0.915mol)和环己烷400ml,室温搅拌下加入无水三氯化铝4g(分8次加入),加完6h(即加一次后搅拌45min),全部加完继续搅拌至无气泡逸出.用石油醚(沸程为60~90ºC)提取,水洗,分出有机层,无水氯化钙干燥,溶液呈亮黄色.经浓缩除溶剂,得黄色油状物1-氯-3,5-二甲基金刚烷147.3g,不经纯化直接用于下步反应.

2.       1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷的制备

在反应瓶中加入1-氯-3,5-二甲基金刚烷粗品140g(0.705mol)和乙酰胺380.5g(6.449mol),控温100ºC左右,搅拌回流3h.倒入1000ml水中,静置过夜#析出固体,抽滤,水洗滤饼,干燥得粗品151.3g,用石油醚重结晶,得白色针状固体1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷140g,mp113.5~114.5ºC,两步收率89%.

3.       盐酸美金刚胺的合成

在反应瓶中加入NaOH12.2g(0.305mol)和丙三醇350ml(4.76mol),搅拌加热至100~110ºC,搅拌回流至NaOH全部溶解,溶液逐渐变黑,加入1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷140g(0.676mol),搅拌回流下升温至150~160ºC,在该温度下继续搅拌6h.冷至室温,倒入冰水中,用乙酸乙酯提取3次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,抽干,滤液浓缩得黄色油状物.将其在搅拌下通入干燥的氯化氢气体,析出固体,抽滤,所得固体用乙醇/乙酸乙酯(3:5) 混合溶剂重结晶,得白色固体盐酸美金刚胺115.6g,收率85.5%,3步总收率为76.1%,mp290~295ºC.

用途

痴呆症治疗药.美国FDA于2003年10月批准作为唯一的治疗重症阿尔茨海默症药,其耐受性好,对重症阿尔茨海默症有显著疗效.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index.13th:5851. 【2】 Erbler H,et al.Drug of Today,1983,19:302. 【3】 Dresser R.Science.2000,11,289(5481):869. 【4】 Muller W E,et al.Pharmacopsychiatry.1995,28:113~124. 【5】 Ditzler K.Arzneimittel-Forsch,1991,41:773-780. 【6】 Gortelmeyer R,et al.Arzneimittel-Forsch,1992,42:904-913. 【7】 Yong Z,et al.Chinese Journal of Pharmarmaccuricals,2003,34:213-214. 【8】 周杏琴等.化工时刊,2005,19(3):11,15.

备注

暂无

表征图谱