1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚 1,1,2-Trimethylbenzo[e]indolenine

编号系统

CAS号：41532-84-7

MDL号：MFCD00082627

EINECS号：255-429-8

RTECS号：暂无

BRN号：153709

PubChem号：24845416

物性数据

1.       性状：浅褐色粉末

2.       密度（g/mL,25ºC）：0.7

3.       密度（g/cm³）： 1.06

4.       熔点（ºC）：111-117

5.       沸点（ºC，760mm hg）：333.7

6.       沸点（ºC，20mm hg）：未确定

7.       溶解性（20ºC）：不溶于水

8.       闪点（ºC）：147

9.      自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

10.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

13.    临界温度（ºC）：未确定

14.    临界压力（KPa）：未确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

 

分子结构数据

1、   摩尔折射率：67.05

2、   摩尔体积（cm³/mol）：195.9

3、   等张比容（90.2K）：481.1

4、   表面张力（dyne/cm）：36.3

5、   极化率（10^-24cm³）：26.58

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积12.4

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:315

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常规情况下不会分解，没有危险反应

 

贮存方法

储存于阴凉，低温的仓库内。远离火种，热源，防止阳光直射，保持容器密封。

合成方法

1.以β-萘肼与甲基异丙基酮为原料反应，得到2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚，产率为82.2%，反应式为：

2.β-萘肼盐酸盐与甲基异丙基酮溶于定量的乙醇中，在80℃搅拌回流1.5h后，滴加硫酸脱水闭环，继续回流3.5h后，将混合物处理得粗产品，然后用环己烷重结晶，得产率为74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。反应时间大大缩短，产率也较高。

3.β-萘酚代替可致癌且已被国际上禁用的2-萘胺原料，制得了2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。工艺过程简单，但反应时间较长，产率低(15%左右)，因此值得有关研究者进一步对此合成方法进行探讨。反应如下：

4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH2)与2-卤代萘反应生成中间体二芳基酮-β-萘腙，然后加入甲基异丙基酮，在酸催化下脱水关环得2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。合成路线如下：

反应中没有使用易引起癌症的萘胺及萘肼，且产率较高(80%左右)。若用1-卤代萘与二芳基酮腙反应，在同样的条件下可得到化合物1的异构体2,3,3-三甲基-6,7-苯并吲哚。但此方法的反应时间长，使用的反应物较多，后处理较繁。

用途

1.可用作染料、医药中间体 是合成苯并吲哚菁染料的极为重要的碱性杂环中间体，也是合成多种光变染料的关键中间体，广泛用于花菁染料、电致发光材料、医药中间体。

2.含吲哚环的菁染料还可作为非线性光学材料、红外激光染料和计算机直接制版(CTP)的红外吸收剂等。

3.苯并吲哚菁染料是一类非常重要的有机功能染料，它与高新技术紧密结合，它的应用会越来越广。研究苯并吲哚菁染料的合成、结构、性质以及应用具有很高的学术价值和实用意义。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

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备注

暂无

表征图谱