三氟甲烷磺酸铜 Copper(II) trifluoromethanesulfonate

编号系统

CAS号：34946-82-2

MDL号：MFCD00077492

EINECS号：252-300-8

RTECS号：暂无

BRN号：4028198

PubChem号：24857124

物性数据

1. 性状：无气味的白色粉末

2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：>300

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、DMF、乙腈、甲酰胺、异丙腈和丙酮，不溶于乙醚。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积131

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

性质与稳定性

对湿气具有一定稳定性，能实现在空气中的快速转移等操作，纯样品具有轻微腐蚀性，应密闭避光保存。

贮存方法

密闭避光保存

合成方法

通过碳酸铜与三氟甲基磺酸在乙腈中反应制备而来。

用途

是一个温和而高效的路易斯酸催化剂，三氟甲基强烈的吸电子效应使得中心金属离子具有很强的活化电负性基团（如含氧和含氮基团）的能力，因而该试剂能够广泛用于多种类型的有机反应如氧化偶联反应、与重氮化合物反应、将酮类化合物转换为唑类化合物以及烷基自由基的氧化反应等。

Cu(OTf)₂作为一个高效的路易斯酸，能够通过与羰基氧配位从而活化α,β-不饱和羰基化合物。对于特殊底物如极化的双乙烯基酮，在Cu(OTf)₂催化下能够发生分子内Nazarov成环反应 (式1)^[1]。

对于其它特殊酮类化合物如重氮羰基化合物，也能被Cu(OTf)₂有效活化，进而活化喹啉或异喹啉反应得到C-N键插入的扩环反应 (式2)^[2]。该反应不但具有很高的产率和选择性，而且获得的产物代表了一类具有天然药物活性的分子化合物。

Cu(OTf)₂还能与不对称含氮配体如二(异丙基唑)有效配位组合，从而能够通过活化吲哚化合物实现其与亚苯基丙二酸盐的不对称Friedel-Crafts反应 (式3)^[3]。该反应在异丁醇溶剂中能够得到高ee值的S-对映异构体，而在二氯甲烷或1,1,2,2-四氯乙烷中则得到高ee值的R-对映异构体。

邻炔基苯甲醛在Cu(OTf)₂活化下能与苯乙烯发生[4+2]环加成反应，得到在1-位具有含氧基团的1,2-二氢萘衍生物 (式4)^[4]。

Cu(OTf)₂与手性二胺配体形成的配合物能够催化N-酰基酯与硅基烯醇醚之间的Mannich反应 (式5)^[5]。反应在底物0 ^oC下进行能够获得高产率和高对映选择性，为N-乙酰基氨基酸衍生物的制备提供了一种很好的方法。

Cu(OTf)₂与其它手性配体如含三苯基膦的席夫碱化合物配位得到的配合物，能够用于催化烷基锌对三取代环烯酮的不对称共轭加成反应，得到手性双取代环基化合物 (式6)^[6]。

芳基酮化合物也能在Cu(OTf)₂与手性配体以及烷基锌存在下实现与苯乙炔的加成反应，得到手性丙炔基醇化合物 (式7)^[7]。

安全信息

危险运输编码：UN 3261 8/PG 2

危险品标志：刺激 腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R34

文献

1. He, W.; Sun, X.; Frontoer, A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14278. 2. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Gupta, M. K.; Prabhakar, A.; Jagadeesh, B. Chem. Commun., 2004, 2124. 3. Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Commun., 2004, 432. 4. Asao, A.; Kashara, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3504. 5. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2507. 6. Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13362. 7. Lu, G.; Li, X.; Jia, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5057. 8.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱