4-庚酮 4-Heptanone

编号系统

CAS号：123-19-3

MDL号：MFCD00009403

EINECS号：204-608-9

RTECS号：MJ5600000

BRN号：1699049

PubChem号：24869929

物性数据

1.       性状：无色透明液体，呈强烈醚香和果香，有乳酪、菠萝蜜等的香气。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：144.0

3.       熔点（ºC）：-33

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8145

5.       折射率（21.7ºC）：1.40732

6.       黏度（mPa·s,25ºC）：0.685

7.       闪点（ºC,ASTM,开口）：48

8.       蒸发热（KJ/kg,b.p.）：317

9.       生成热（KJ/mol,气体）：298.52

10.    燃烧热（KJ/mol）：4400

11.    比热容（KJ/(kg·K),20~40ºC,定压）：2.310

12.    体膨胀系数（K^-1,约20ºC）：0.001073

13.    体膨胀系数（K^-1,约55ºC）：0.001115

14.    溶解性：能与醇、醚等多种有机溶剂混溶。能溶解生胶、硝酸纤维素、油脂、天然树脂及各种乙烯类合成树脂。20℃时在水中溶解0.43%；水在4-庚酮中溶解0.87%。

15.   相对密度（20℃，4℃）：0.8160

16.   相对密度（25℃，4℃）：0.8116

17.   常温折射率（n²⁰）：1.4067

18.    常温折射率（n²⁵）：1.4045

19.   临界温度（ºC）：328.85

20.   临界密度（g·cm^-3）：0.263

21.   临界体积（cm³·mol^-1）：434

22.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4457.13

23.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-298.32

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3730uL/kg；大鼠吸入LC50：2690ppm/6H

                          小鼠经静脉LDLO：271mg/kg；兔子皮肤LD50：5660uL/kg

2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：30gm/kg/3W-I；大鼠经口TDLO：130gm/kg/13W-I

3、口或经皮肤吸收引起的毒性很小，但对黏膜有刺激。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：34.50

2、   摩尔体积（cm³/mol）：141.2

3、   等张比容（90.2K）：315.7

4、   表面张力（dyne/cm）：24.9

5、   极化率（10-24cm3）：13.68

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:58.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 遇高热、明火或强氧化剂易引起燃烧。

2. 存在于烟气中。

3. 天然存在于苹果汁、香木瓜、梨、烤土豆、面包、咖啡、花生等中。

贮存方法

远离明火或强氧化剂。

合成方法

1.精制方法：常混有其他酮类，一般用蒸馏法精制。也可以加硝酸银铵溶液搅拌，静置30分钟至不再呈色后水洗，无水硫酸钙干燥后蒸馏。

2. 在450ºC时丁酸通过沉淀碳酸钙制备。

3.制法：

参照上述3-戊酮的制备方法（参考书335），用正丁酸（2）880g（10mol）进行反应，得到4-庚酮（1）285g，bp142～143℃，收率46%。^[1]

^4.制法：

于装有甲醛。回流冷凝器的反应瓶中，加入还原铁粉123g（2.2mol），正丁酸（2）370mL，

搅拌加热回流5h。改为蒸馏装置，氮气保护下加热蒸馏，后期可停止通氮气。强热使所有能馏出的全部馏出。粗品依次用10%的氢氧化钠溶液、水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋转浓缩后，剩余物精馏，收集142～144℃的馏分，得4-庚酮（1）157～171g，收率69%～75%。^[2]

用途

主要用作硝酸纤维素、硝酸纤维素漆及合成树脂等的溶剂以及有机合成原料。

安全信息

危险运输编码：UN 2710 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S23 S36/S37

危险标识：R10 R20

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：430.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：1、Davis R，Schultz H P.J Org Chem，1962，,2:854.2、DaVis R，Granito C，Schultz H P.Org Synth，1973，Coll Vol 5:589. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱