曲唑酮盐酸盐 Trazodone Hydrochloride

编号系统

CAS号：25332-39-2

MDL号：MFCD00079603

EINECS号：246-855-5

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24278136

物性数据

1.       性状：结晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：86~87

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 23.3 mg/mL

毒理学数据

小鼠LD50(mg/kg)：静脉注射96

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：104.24

2、   摩尔体积（cm³/mol）：278.8

3、   等张比容（90.2K）：759.5

4、   表面张力（dyne/cm）：55.0

5、   极化率（10^-24cm³）：41.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积42.4

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:611

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

常温常压下稳定

避免接触强氧化物

贮存方法

放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

合成方法

1.       吡啶肼的制备

在反应瓶中加入2-氯吡啶3.8g(0.04mol)和水合肼30ml,搅拌回流24h.应液用乙醚(20ml×2)提取,水层浓缩,用乙醚(15ml×6)提取,合并乙醚提取液,水洗,无水Na2SO4干燥,蒸去乙醚,冷却,得白色固体,干燥得吡啶肼2.9g,收率67%,mp50~51ºC.

2.       1,2,4-三唑并-[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮制备

在反应瓶中加入吡啶肼1.4g(0.013mol)和脲1.7g(0.03mol),混合,加热熔融,于155~160ºC反应2h.稍冷后加入水30ml,搅拌,抽滤,水洗,干燥得1,2,4-三唑并-[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮1.5g,收率86.5%,mp224~226ºC.

3.       盐酸曲唑酮的合成

在反应瓶中加入1,2,4-三唑并-[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮1.0g(7.4mmol)、1-(3-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪盐酸盐2.4g(7.4mmol)和乙醇20ml,搅拌下加入NaOH0.6g(0.015mol),搅拌回流30h.热过滤,少量乙醇洗,洗液和滤液合并,减压浓缩至干.剩余物加水10ml,用二氯甲烷(10ml×3) 提取.合并提取液,水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,加无水乙醇10ml溶解,通入干燥的HCl气体,产生大量固体,过滤,滤饼用少量无水乙醇洗,用无水乙醇重结晶,得白色固体盐酸曲唑酮2.1g,收率67.5%,mp222~225 ºC.

用途

为三唑吡啶类抗抑郁药,其抗抑郁作用与三环类药物相似,但对心血管系统毒性小,无抗胆碱副作用,较适用于老年或伴有心血管疾病的抑郁症患者.临床用于治疗抑郁症、焦虑症和精神分裂症.近年还报道对性功能障碍亦有较好疗效.

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

【1】 Merck Index.13th:9654. 【2】 Brogden R N,et al.Drugs,1981,21:401-429. 【3】 房建和等.中国新药杂志,1999,8:483-484. 【4】 翁史旻等.中国新药与临床,1999,18:177-178. 【5】 Caliendo G,et al.Eur J Med Chem,1995,30:77-84. 【6】 HU,50187.1990. 【7】 Potts K T,et al.J Org Chem,1996,31:251-260. 【8】 US,3321009.1968. 【9】 US,3381009.1969. 【10】 陈国良等,中国药物化学杂志,2002,12:92-93. 【11】 罗明生主编,现代临床药物大典,成都:四川科学技术出版社,2001:295. 【12】 Psychopharmacology,1988,95(Suppl):1-56. 【13】 伟澄主编.高等药物化学选论.北京:化学工业出版社,2006:298.

备注

暂无

表征图谱