萘替芬 N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine
物竞编号 0V03
分子式 C21H21N
分子量 287.40
标签 3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺, (E)-N-Methyl-N-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine, Naftifine, 抗真菌感染药物

编号系统

CAS号：65472-88-0

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：无色黏稠液体.

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：177

5.       沸点（ºC,常压）：162~167

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：97.45

2、   摩尔体积（cm3/mol）：265.4

3、   等张比容（90.2K）：691.4

4、   表面张力（dyne/cm）：46.0

5、   极化率（10-24cm3）：38.63

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:342

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

远离氧化物，热和光。

贮存方法

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂，远离火源和热。

合成方法

方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺盐酸盐和2.89g碳酸钠溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室温下滴加1.25g肉桂基氯。加毕，在室温下继续搅拌18h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于甲苯，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得萘替芬，沸点162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氢的异丙醇溶液作用，可得盐酸萘替芬，熔点177℃(丙醇重结晶)。也可用异丙醇-乙醚重结晶。


方法2:以1-氯甲基萘为原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加毕在室温搅拌过夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，浓缩，减压蒸馏收集133～134℃/0.533kPa的馏分，即为N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室温下将浓盐酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸钠和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，搅拌后过滤。滤液浓缩至干，加入甲苯，干燥，浓缩。再加入异丙醇，用浓盐酸调至Ph=3。加入乙醚，过滤，水洗，干燥，得白色固体的盐酸萘替芬，收率59.3%，熔点175～177℃。


方法3：在冰浴冷却下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的无水乙醇溶液，然后在室温下放置过夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。将其溶于乙醇，加入浓盐、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加热回流，并补加聚甲醛细粉，进行Mannich反应得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相转移催化剂存在下，在乙酸乙酯中，用硼氢化钠把羰基还原为羟基。最后在盐酸中，回流脱水得萘替芬的盐酸盐。总收率30.1%。

用途

广谱局部抗真菌药。主要用于抗皮肤真菌，其疗效优于发癣退、克霉唑、美康唑和益康唑等药物，毒性较低。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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