频哪醇硼烷 Pinacolborane
物竞编号 0QGK
分子式 C6H13BO2
分子量 127.98
标签 硼氢化试剂

编号系统

CAS号：25015-63-8

MDL号：MFCD00674030

EINECS号：000-000-0

RTECS号：暂无

BRN号：7802871

PubChem号：24869184

物性数据

1.       性状：无色透明液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.89

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,50mmhg）：43

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：1.394-1.396

8.       闪点（ºC）：5

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于芳烃、醚和氯代烷烃溶剂。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常来说对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：32.84

2、   摩尔体积（cm3/mol）：122.6

3、   等张比容（90.2K）：294.5

4、   表面张力（dyne/cm）：33.2

5、   极化率（10-24cm3）：13.02

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积18.5

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:106

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

2.避免接触氧化物 水分/潮湿 热 酸。

贮存方法

在低温干燥处密闭保存。

合成方法

由硼化氢-二甲基硫配合物与频哪醇在二氯甲烷溶剂中反应制备[1]。

用途

频哪醇硼烷1是一个有效的硼氢化试剂，相比其它硼氢化试剂（如邻苯二酚硼烷）具有很多优点，如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。频哪醇硼烷1能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。

在过渡金属如Rh、Ni的催化下，频哪醇硼烷1能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂 (式1)[2]，在Pd(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制 (式2)[2]。

在Rh试剂催化下，频哪醇硼烷1能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷 (式3)[3]，若是在非膦配体的支持下，乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷1作用下发生特异性脱氢硼化反应。

频哪醇硼烷1能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd试剂的催化下，频哪醇硼烷1与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应 (式4)[4]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P., J. Org. Chem., 1992, 57, 3482. 2. (a) Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P. J. Org. Chem., 1992, 57, 3482. (b) Pereira, S.; Srebnik, M. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3283. (c) Yamamoto, Y.; Fujikawa, R.; Yamada, A.; Miyaura, N. Chem. Lett., 1999, 1069. 3. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2585. 4. (a) Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem., 2000, 65, 164. (b) Firooznia, F.; Gude, C.; Chan, K.; Marcopulos, N.; Satoh, Y. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 213. 5.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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