正辛醇 1-Octanol

编号系统

CAS号：111-87-5

MDL号：MFCD00002988

EINECS号：203-917-6

RTECS号：RH6550000

BRN号：1697461

PubChem号：暂无

物性数据

1.       性状：无色透明油状液体，有强烈的油脂气味和柑橘气息。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：195.2

3.       熔点（ºC）：-14.8

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8258

5.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.48

6.       折射率（n20ºC）：1.4296

7.       黏度（mPa·s,20ºC）：8.93

8.       闪点（ºC,开口）：80

9.       蒸发热（KJ/kg）：411.14

10.    燃烧热（KJ/kg）：40570

11.    比热容（KJ/(kg·K),20~30ºC,定压）：2.23

12.    临界温度（ºC）：385.0

13.    溶解度（%,水）：0.01~0.05

14.    热导率（W/(m·K),20ºC）：16.75

15.    凝固点（ºC）：-15.2

16.    蒸气压（kPa,54ºC）：0.13

17.    体膨胀系数（K^-1）：0.000828

18.   溶解性：几乎不溶于水，但能与醇、醚、氯仿等混溶。

19.  相对密度（25℃，4℃）：0.8223

20.  常温折射率（n²⁵）：1.4276

21.临界压力（MPa）：2.777

22.临界密度（g·cm^-3）：0.262

23.临界体积（cm³·mol^-1）：479

24.临界压缩因子：0.254

25.偏心因子：0.594

26.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.733

27.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.303×10¹⁰

28.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：93.320

29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：5364.81

30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-355.81

31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5293.85

32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-426.77

33.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：377.4

34.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-144.68

35.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：325.9

毒理学数据

1、急性毒性：LD50：1790 mg/kg(小鼠经口)；>3200 mg/kg(大鼠经口)；>500 mg/kg(豚鼠经皮)

2、辛醇属低毒类。对皮肤和眼睛有刺激作用，但由于蒸气压低，在一般条件使用危险性不大。

生态学数据

对水是不危害的。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：40.64

2、   摩尔体积（cm³/mol）：158.0

3、   等张比容（90.2K）：367.1

4、   表面张力（dyne/cm）：29.0

5、   极化率（10^-24cm³）：16.11

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:43.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂、酸类、酰基氯接触。可燃性液体。对金属无腐蚀性。

2.具伯醇的化学反应性。在氧化铝作用下脱水成辛烯。

3.在催化剂存在下，可与酸发生酯化作用。氧化生成相应的醛或酸。

4. 存在于烤烟烟叶中。

5. 天然存在于甜橙油、圆柚油等精油中。

贮存方法

合成方法

1.辛醇在苦橙、柚、甜橙、绿茶、紫罗兰叶等精油中或以游离态存在，或以乙酸酯、丁酸酯、异戊酸酯类存在。工业生产时，可将辛醛还原或利用椰子油中存在的辛酸来制备。也可采用庚烯-1为原料的羰基合成法制得。庚烯与一氧化碳和氢在钴盐存在下，于150-170℃及20-30MPa的高压下生成醛，经脱钴后，再用镍催化剂加压氢化成伯醇。在国外该法已有成熟的生产工艺。

精制方法   减压分馏，用金属钠干燥再分馏。或加三氧化二硼回流后蒸馏，馏出物用氢氧化钠中和，再分馏。

2.以工业品正辛醇为原料，用金属钠干燥脱水后进行减压蒸馏，或加硼酐回流后蒸馏，将馏出物用氢氧化钠中和后进行减压蒸馏，在1333Pa下收集98℃馏分，即为纯品。

3. 烟草：FC，18， 40；合成：以辛酸甲酯为原料，用乙醇和金属钠还原；或由工业级的辛醇分馏提纯。

4.制法：      

于装有搅拌器、滴液漏斗、温度计、通气导管的反应瓶中，加入50mL二乙二醇，1.7g(0.045mol,过量20%)粉状的硼氢化钠，慢慢通入氮气，搅拌使之溶解。而后加入1-辛烯(2)16.8(0.15mol)溶于25mL干燥的二乙二醇的溶液。冰水浴冷却下，由滴液漏斗滴加三氟化硼的乙醚溶液6.5(48%质量分数，过量20%，0.06mol)，不断缓慢通入氮气约30min加完。滴加过程中，保持反应液温度在20～25℃。加完后继续搅拌反应1h，以使反应完全。由滴液漏斗滴加10mL冷水，约15min加完，分解过量的硼氢化物，有大量氢气逸出。待无氢气逸出时，于滴液漏斗中加入30%的过氧化氢20mL。由冷凝器顶端加入20mL(3mol/L)的氢氧化钠溶液，于30～50℃滴加过氧化氢，约0.5h加完，继续于室温反应1h。将反应物倒入70mL冰水中，用乙醚提取(100mL×2),合并有机层，用水充分洗涤(洗涤6次)以除去二乙二醇，硫酸镁干燥，蒸出溶剂乙醚。而后分离，收集191～193℃的馏分。其中约含有7%的2-辛醇，质量15.6g，收率80%。用高效分离柱分离可的到纯品。1-辛醇(1)和2-辛醇的沸点分别为194～195℃和179℃。^[1]

用途

1.用作溶剂、增塑剂、防冻剂, 还用于制作香精和化妆品。用作油脂、橡胶、树脂、聚乙烯、醇缩丁醛等的溶剂，辛酸、辛醛、乙酸辛酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯、化妆品、香料的制造原料。还用作消泡剂、润滑油添加剂。

2.用作油基压裂液添加剂。也用于生产增塑剂、萃取剂、稳定剂，用作溶剂和香料的中间体。辛醇本身也用作香料，调和玫瑰，百合等花香香精，作为皂用香料。

3. 用于配制香石竹、风信子、素心兰、玫瑰、丁香等日用香精和果香型食用香精。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36/S37

危险标识：R22 R36/38

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:325. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱