过氧化月桂酰 Lauroyl Peroxide
物竞编号 02S8
分子式 C24H46O4
分子量 398.62
标签 过氧化十二酰, 过氧化月桂酰, 双十二酰过氧基, 引发剂B, lauroyl peroxide, dodecanoyl peroxide, dilauroyl peroxide, LPO, alperox C, initiator B, Dodecanoyl peroxide, Dilauroyl peroxide, 引发剂, 交联剂, 漂白剂

编号系统

CAS号：105-74-8

MDL号：MFCD00008964

EINECS号：203-326-3

RTECS号：OF2625000

BRN号：1804936

PubChem号：24874842

物性数据

1.      性状：白色粗粒状粉末，无味，有愉快气味。

2.      密度（g/mL,25℃）：0.91

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：53～55

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC, mmHg）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, 25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：不溶于水，易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂及矿物油类。
20. 分解温度（℃）：70～80
21. 理论氧含量：4.02%
22. 活化能（kJ/mol）：128.7
23. 半衰期：10h（62℃）、3.4h（70℃）

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子眼睛接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，轻微反应；
2、  慢性毒性/致癌性：小鼠皮下TDLo：184mg/kg/46W-I；
                     小鼠途经未知TDLo：638mg/kg；
3.本品易燃，粉尘对眼睛、皮肤和黏膜有强烈刺激作用，可引起灼伤。LD50为184 mg/kg(小鼠皮下)。家兔经眼500mg/24h，轻度刺激。

生态学数据

通常来说对水体是没有危害的。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：116.78

2、   摩尔体积（cm3/mol）：431.6

3、   等张比容（90.2K）：1036.4

4、   表面张力（dyne/cm）：33.2

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：46.29

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:10.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:23

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:321

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与金属粉末接触。常温下稳定，受热易爆炸。
本品加热时可能发生爆炸。与还原剂、促进剂、有机物、可燃物等接触会发生剧烈反应，有燃烧爆炸的危险。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与还原剂、重金属化合物、酸性物质、碱金属、有机材料、金属粉末分开存放，切忌混储。避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。禁止震动、撞击和摩擦。

合成方法

  1.制法：      (1)将氯化亚砜加到月桂酸中，加热至75℃，搅拌反应2h，再升温至90℃，回流2h。然后将反应混合物进行分馏，先减压蒸除过量的氯化亚砜，再收集146～150℃(2.1～2.3kPa)馏分，即制得月桂酰氯。收率约80%。

  2、制法： (2)先将月桂酸投入釜内，控制温度45℃左右，在搅拌下滴加三氯化磷，滴加时间控制在2h左右。滴加过程中，温度自动上升至55℃。滴加完后，在55～60℃继续反应一段时间，回收过量的三氯化磷，即可得无色的月桂酰氯液体。

    将月桂酰氯1份(体积)加入反应釜内，投入23.7%的氢氧化钠溶液0.8份，控制温度40℃左右，在搅拌下滴加6%的双氧水3份。滴加完后再反应2～3min。冷却，加适量硫酸酸化，再用氢氧化钾中和至中性。静置沉淀，分出液层，水洗产品，再过滤后低温干燥，即得引发剂B成品。

 

3.制法：

月桂酰氯（3）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入新蒸馏的月桂酸（2）44.1g（0.22mol），三氯化磷11g（0.08mol），于50℃搅拌反应1h。倾出上层，用干燥的空气流除去挥发性成分。减压蒸馏，收集138～142℃/2.0kpa的馏分，得月桂酰氯45.9g，收率95%。过氧化十二酰（1）：于反应瓶中加入30～60℃的石油醚100mL，适量碎冰，20g过氧化钠，再加入由化合物（3）溶于100mL石油醚的溶液，剧烈摇动2min。再加入15g过氧化钠和更多的碎冰，摇动15min。转入分液漏斗中，加入乙醚使过氧化十二酰进入有机层。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干燥，室温减压蒸出溶剂，得蜡状白色固体（1）。于盛有氢氧化钠的真快干燥器干燥，得产物（1）35.5g，收率85%。[1]

用途

1.  用作聚氯乙烯、高压聚乙烯的高效引发剂，常与引发剂A（过氧化二叔丁基）并用。还可用作不饱和聚酯的交联剂、食品工业和油脂生产的漂白剂。
 
2.  作高分子聚合引发剂、发泡剂，使用时须配成25%白油溶液。还可作食品和脂肪油类的漂白剂。

安全信息

危险运输编码：UN 3106 5.2/PG 2

危险品标志：氧化剂

安全标识：S3 S7 S14 S36 S36/S37/S39 S37/S39

危险标识：R7

文献

[1]参考文献：1、Fieser L F，Chamberlin E M.J Am Chem Soc，1948，70：:71.2、Sibert，Swern.J Am Chem Soc，1959:2364. 3、Linford Matthew R，Fenter Paul，Eisenbergen Peter M，et al.J Am Chem Soc,1995,117(11):3145. 段行信•实用精细有机合成手册•北京：化学工业出版社•2000:158.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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