乙烯基丁醚 Butyl Vinyl Ether

编号系统

CAS号：111-34-2

MDL号：MFCD00009454

EINECS号：203-860-7

RTECS号：KN5950000

BRN号：1560217

PubChem号：24846240

物性数据

1.       性状：无色液体

2.       密度（g/mL,20/20℃）：0.7803

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.45

4.       熔点（ºC）： -92

5.       沸点（ºC,常压）：93.8

6.       折射率（n20ºC）：1.4026

7.       折射率（n25ºC）：1.3997

8.       闪点（ºC,开口）：-9.5

9.       黏度（mPa·s,20ºC）：0.47

10.    蒸气压（kPa,65.9ºC）：40.00

11.    蒸气压（kPa,20ºC）：5.60

12.    蒸气压（kPa,-5ºC）：1.33

13.    体膨胀系数（K^-1,55ºC）：0.00133

14.    体膨胀系数（K^-1,10~40ºC）：0.00100

15.    溶解性：微溶于水，能与苯、乙醚、四氯化碳、己烷等有机溶剂混溶。20℃时在水中溶解0.30%；水在丁基乙烯基醚中溶解0.09%。

16.   相对密度（20℃，4℃）：0.7888

17.   相对密度（25℃，4℃）：0.7742

18.    临界温度（ºC）：266.85

19.    临界压力（MPa）：3.20

20.    临界密度（g·cm^-3）：0.261

21.    临界体积（cm³·mol^-1）：384

22.    临界压缩因子：0.274

23.    偏心因子：0.380

24.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3891.5

25.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-184.5

26.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3857.2

27.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-218.8

28.    液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：214.1

毒理学数据

1、    急性毒性：大鼠经口LD50：10gm/kg；大鼠吸入LCLO：16000ppm/4H

                              小鼠吸入LC50：62gm/ m3/2H；兔子经皮LD50：4240ul/kg

生态学数据

对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：31.31

2、   摩尔体积（cm³/mol）：129.0

3、   等张比容（90.2K）：279.5

4、   表面张力（dyne/cm）：22.0

5、   极化率（10^-24cm³）：12.41

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:41.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物接触。对碱稳定，酸中容易发生水解。丁基乙烯基醚中的双键，因受烷氧基的影响而活化，能与多种化合物发生加成作用，生成各种衍生物。与苯甲酰胺加成生成丁醇。丁烯乙烯基醚单独不发生均相聚合反应。在催化剂存在下首先与碱性化合物发生加成。在Friedel-Crafts型酸性催化剂如三氯化铝、三氟化硼存在下，可发生聚合反应。低温聚合时水是最大的阻聚剂。

贮存方法

本品为一级易燃液体。密封于阴凉、通风、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施，防爆设施。远离火源、防静电。储存的地方远离氧化剂。

合成方法

1、乙炔法    由乙炔与丁醇反应而得。此法所需设备少，选择性高。

2、乙醛法   由乙醛与正丁醇反应而得。这种由缩醛裂解的方法也是乙烯基醚通用的工艺。另一种较新的方法是由醇；乙烯和氧在氯化钯-氯化铜催化剂存在下反应，也可以获得乙烯基醚。

3.制法：

于装有搅拌器、分馏装置的反应瓶中，加入醋酸汞5g(0.016mol),无水乙醇50g(1.08mol)，正丁基乙烯基醚（2）100g(1mol),接受瓶和冷凝器均充分冷却。加热回流，控制分馏柱馏出温度在36～37℃，共蒸出71g乙基乙烯基醚（1）。收率98%。蒸完后，反应瓶中加入水，共沸蒸馏，沸点97℃，最后得到正丁醇71.2g。^[1]

 

用途

有机合成原料，用来聚合生产聚乙烯基醚，用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。

安全信息

危险运输编码：UN 2352 3/PG 2

危险品标志：易燃

安全标识：S9 S14 S16 S33

危险标识：R11 R19

文献

[1]参考文献：Watanabe W H，Conlon L E.J Am Chem Soc，1957,79:2828. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱