霜脲氰 Cymoxanil
物竞编号 0U55
分子式 C7H10N4O3
分子量 198.18
标签 1-(2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲, 霜脲氰, 2-氰基-N-[(乙胺基)羧基]-2-(甲氧亚胺基)乙酰胺, 霜脲腈原药, 1-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺, Curzate, 杀菌剂

编号系统

CAS号：57966-95-7

MDL号：MFCD00137381

EINECS号：261-043-0

RTECS号：AB5957000

BRN号：2214018

PubChem号：24861140

物性数据

1.       性状：白色结晶体。

2.       密度（g/cm3,20℃）：1.31

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：160～161

5.       沸点（ºC10mmHg）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（℃）：100

9.       未确定比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：8×10-5

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：水：未确定

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50： 1100 mg/kg，毒性作用的细节没有报告以外的其他致死剂量值

             大鼠腹腔：  4980 mg/m3/4H，产生腹泻和严重的营养代谢-体重减轻或减少体重增加
             狗经口：  1500 mg/kg，惊厥或癫痫阈值的影响胃肠道，腹泻和严重的营养代谢-体重减轻或减少体重增加
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同

生态学数据

对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：48.60

2、   摩尔体积（cm3/mol）：155.5

3、   等张比容（90.2K）：406.5

4、   表面张力（dyne/cm）：46.6

5、   极化率（10-24cm3）：19.26

6、 性状: 无色针状结晶固体（从无水乙醇中）

7、 熔点160-161℃

8、 蒸气压为0.8×10-4Pa（25℃）

9、 溶解度（每1000g）：水1.0g；丙酮105g；氯仿103g；二甲基甲酰胺185g

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.7

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积104

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:301

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

白色结晶体。m.p.160～161℃，相对密度1.31(25℃)，蒸气压约8×10-5Pa (25℃)。25℃时溶解度：丙酮10.5%，二甲基甲酰胺18.5%，氯仿10.3%，甲醇4.1%，苯0.2%，己烷0.1%，水0.1%。正常贮存条件下稳定。

贮存方法

0-6°C

合成方法

1.N-乙基脲、氰乙酸和乙酸酐反应得N-氰乙酸基-N-乙基脲，N-氰乙酰基-N-乙基脲再与亚硝酸钠反应1h得到2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐。在2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐中，缓缓加入硫酸二甲酯，同时不断地用50% NaOH溶液调节pH值，使pH值保持7-8反应得到霜脲氰。

2.N-氰乙酰基-N-乙基脲的制备 将N-乙基脲98g、氰乙酸94g和乙酸酐200g混合液，搅拌下升温至60℃，在此温度下保持3h， 停搅拌，静置，析出结晶，减压（78℃/90.4×103Pa)脱去乙酸。再添加130mL水，蒸出残存的酸，抽滤，水洗，干燥，得白色细针状结晶，熔点173℃。
2-氰基-2-肟基乙酰胺的制备 将甲醇125g、水125g、N-氰乙酰基-N-乙基脲77g、亚硝酸钠36g在氮气气流下于40℃反应1h，再加6mol/L盐酸18g，使pH值5.3左右，继续在40℃反应2h，然后加入50%NaOH溶液7g，调节pH值至7～8。此产品在溶液中以钠盐形式存在。
3.霜脲氰的合成 在上述反应物中，缓能动加入硫酸二甲酯75g，同时不断地用50%NaOH溶液调节pH值，使pH值保持7～8，于40℃反应2h，冷却至5℃，抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶。

用途

高效杀菌剂，有内吸作用，与保护性杀菌剂混用能提高残留活性。对霜霉目真菌（疫霉属、霜霉属、单轴霉属）有效。如防治马铃薯晚疫病和葡萄霜霉病，推荐剂量0.9～1.2g/100m2。

用于防治番茄、黄瓜等作物的霜霉病和晚疫病

用于防治黄瓜霜霉病

霜脲氰是一种新杀菌剂，它对葡萄霜霉病及马铃薯晚疫病等真菌病害有明显的防治效果。

安全信息

危险运输编码：UN 3077

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S60 S61 S36/S37

危险标识：R22 R43 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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