癸二酸 Sebacic Acid
物竞编号 032Z
分子式 C10H18O4
分子量 202.25
标签 皮脂酸, 辛二甲酸, 辛-1,8-二甲酸, 泌酯酸, 1,8-Octanedicarboxylic acid, Decanedioic acid, 软化剂, 增塑剂, 酸类溶剂, 酸性溶剂

编号系统

CAS号：111-20-6

MDL号：MFCD00004440

EINECS号：203-845-5

RTECS号：VS0875000

BRN号：1210591

PubChem号：24857096

物性数据

1.      性状：白色片状结晶，可燃。

2.      密度（g/mL,20/4℃）：1.2705

3.      熔点（ºC）：13.9

4.      沸点（ºC,2.0kPa）：249.5

5.      沸点（ºC, 13.3kPa）：232

6.      折射率（134ºC）：1.422

7.      闪点（ºC）：220

8.   溶解性：微溶于水，难溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

9.   常温折射率（n25）：1.422133

10.   临界温度（ºC）：571.85

11.   临界压力（MPa）：2.50

12.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5585.6

13.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-922.2

14.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5424.97

15.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1082.61

毒理学数据

1、    急性毒性：大鼠经口LD50：14375mg/kg；大鼠吸入LC50：>4500mg/m3

                              小鼠经口LD50：500mg/kg

2、    其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：2887mg/kg/33W-I

大鼠吸入TCLO：460ug/m3/24H/17W-C

大鼠吸入TCLO：410mg/m3/30D-I

3、口服有毒。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。使用时应穿防护服。

生态学数据

对水有稍微危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：51.50

2、   摩尔体积（cm3/mol）：182.8

3、   等张比容（90.2K）：473.5

4、   表面张力（dyne/cm）：44.9

5、   极化率（10-24cm3）：20.41

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

2、   氢键供体数量：2

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：9

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6

7、   重原子数量：14

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：157

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.避免与氧化物接触。使用时应穿防护服。

2.癸二酸基本无毒，但生产中所用甲酚有毒，要防止中毒（参见甲酚）。生产设备应密闭。操作人员应戴口罩及手套。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

贮存方法

1.内衬塑袋的麻袋或编织袋包装。贮存于阴凉通风处。
2.用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg、40kg、45kg或50kg。贮存于阴凉通风处，防火防潮。勿与液酸和碱混放。按易燃品规定贮运。

 

合成方法

以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸，但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。
1、蓖麻油裂解法蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀释剂甲酚的存在下，加碱加热到260-280℃进行裂解，生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气，裂解物经水稀释后，加热加酸中和，把双钠盐变成单钠盐；再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸，使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出，再经分离、干燥即得成品。
原料消耗定额：蓖麻油（工业品）2100kg/t、硫酸（98%）1600kg/t、烧碱（95%）1200kg/t、甲酚（工业品）100kg/t。


2、石油正癸烷发酵法利用200＃溶剂油或166－182℃馏分中分离制得的正癸烷，以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。
3、新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂，在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中，在40－60℃低温和常压的缓和条件下，将环戊烯用空气氧化生成环戊酮，然后用铁催化剂氧化和二聚而成。

4. 烟草：OR，44；BU，18；FC，54。

用途

主要用于制造耐寒增塑剂癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯和癸二酸二烷基酯等。也可用于生成尼龙1010、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9的原料以及生成耐高温润滑油二乙基己酯的原料。也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑硝酸纤维素涂料和尿素树脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡胶的原料。纤维素树脂、乙烯基树脂及合成橡胶的增塑剂、软化剂和溶剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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