盐酸金刚乙胺 1-(1-Adamanty)ethylamine Hydrochloride

编号系统

CAS号：1501-84-4

MDL号：MFCD00072023

EINECS号：暂无

RTECS号：AU4717000

BRN号：暂无

PubChem号：24864331

物性数据

1.       性状：白色结晶粉末。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：373-375

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：溶于乙醇、氯仿或水。

毒理学数据

急性毒性：大鼠口经LD50： 640mg/kg；小鼠腹经LD50：135mg/kg；

生态学数据

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:180

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

贮存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

合成方法

方法1：制法溴化金刚烷在三溴化铝催化下，和溴乙烯加成。生成物和氢氧化钾加热消除二分子的溴化氢，得到乙炔化物。再在氧化汞催化下，和硫酸水合得到酮，接着和羟胺成肟，最后用氢化铝锂还原(或在Pd/C下催化加氢)，得到金刚乙胺。

方法2：

以金刚烷为起始原料经溴化七步法、五步法等主要路线合成，推荐如下合成路线。

（1）1-溴金刚烷（024-2）的制备

在反应瓶中加入金刚烷(024-1)320g(2.35mol),搅拌和冰浴冷却下慢慢滴入溴235ml(4.60mol),滴毕,油浴缓慢升温,升到65 ºC左右保持搅拌2h,再缓慢升80~90 ºC，保持反应4h.再升至外浴温110~115 ºC 搅拌反应3h.始终保持溴处于有效回流状态,放置过夜.蒸馏回收溴30ml,21%饱和的亚硫酸氢钠溶液200ml还原余下的溴,过滤,滤饼水洗至中性,抽干,干燥,用甲醇700ml重结晶,得浅黄色结晶024-2 478.5g,收率94.7%,mp117~119 ºC .

（2）1-乙酰金刚烷(024-3)的制备

在反应瓶中加入98%硫酸265ml,冰浴冷却至5 ºC ,加入024-2 21.5g(0.10mol)的正己烷55ml溶液,导入干燥的乙炔气体,快速搅拌反应5h.将反应液缓慢倒入冰水中,得棕黄色溶液约1800ml.用石油醚(bp60~90 ºC)提取,有机层水洗,干燥,减压蒸出石油醚,得油状物(024-3之粗品)可直接用于下一步反应.如用硅胶柱色谱纯化(正己烷/二氯甲烷洗脱)可得024-3精制品7.1g,收率40%,mp53~55.5 ºC (甲醇/水结晶).

(3)金刚乙胺(024-4)的合成

在反应瓶中加入024-3油状物(上步一批量)和甲酰胺40g(0.90mol),加热至160~180 ºC ,在此温度下搅拌反应5h.冷却,倒入2倍于反应液体积的水中,静置分层,分取黄色油状物024-4.水层用苯(50ml*4)提取,蒸去苯,剩余物也与024-4油状物合并,用于下一步反应.

(4)盐酸金刚乙胺(024)的合成

在反应瓶中加入024-4和上步剩余物,加入浓盐酸52ml,加热至105 ºC,搅拌回流3h.冷却,析出白色固体024,母液经浓缩又析出白色固体024,两者合并,乙醚洗,无水乙醇重结晶得024精制品7.24g,收率83.2%,mp364.5~367.0 ºC ,3、4两步收率83.2%.

用途

本品为抗病毒药.临床主要用于治疗亚洲甲-II型流感病毒感染,既可用于成人、儿童，也可用于有高度危险的老年人、免疫缺陷患者和慢性病人以及突然的剧痛和麻疹等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

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备注

暂无

表征图谱