山梨酸 Sorbic acid
物竞编号 0317
分子式 C6H8O2
分子量 112.13
标签 (2E,2E)-2,4-己二烯酸, 2,4-已二烯酸, 花楸酸, 花楸酸, 清凉茶酸, (2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid, trans-2,4-Hexadienoic acid, 2-Propenylacrylic acid, 杀菌剂, 酸性溶剂

编号系统

CAS号：110-44-1

MDL号：MFCD00002703

EINECS号：203-768-7

RTECS号：WG2100000

BRN号：1741831

PubChem号：24899486

物性数据

1.      性状：白色针状结晶或结晶性粉末，具有特殊的酸味，在空气中长期放置会氧化变色。
 
2.      密度（g/mL,25℃）：1.204

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：134.5

5.      沸点（ºC，分解）：228（dec），153ºC（6665pa）

6.      沸点（ºC,kPa）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：127

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,20ºC）：0.01

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：微溶于水，溶于丙二醇，无水乙醇和甲醇，冰乙酸，丙酮，苯，四氯化碳，环己烷，二氧六环，甘油，异丙醇，异丙醚，乙酸甲酯，甲苯。

毒理学数据

1、    刺激性：人皮肤标准德雷兹染眼实验：150mg/1H  严重刺激。

           兔子皮肤标准德雷兹染眼实验：1mg 严重刺激。

2、    急性毒性：大鼠经口LD5O：7360mg/kg

大鼠腹腔LD5O：800mg/kg

小鼠经口LC5O：3200mg/kg

小鼠腹腔LC5O：2820mg/kg

小鼠皮下LC5O：2820mg/kg

兔子皮肤LD：>1gm/kg

3、    致肿瘤：大鼠皮下TDLO：1040mg/kg/65W-I

4、    致突变：仓鼠肺细胞遗传学分析：1050mg/L

            仓鼠肺姐妹染色单体交换：1050mg/L

生态学数据

该物质对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：31.52

2、   摩尔体积（cm3/mol）：109.4

3、   等张比容（90.2K）：267.0

4、   表面张力（dyne/cm）：35.4

5、   极化率（10-24cm3）：12.49

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：2

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、   重原子数量：8

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：123

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：2

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

 

性质与稳定性

1.常温常压不分解，避免强氧化物接触。

2.本品低毒。大鼠经口LD50为8000mg/kg。设备应密闭，操作人员应戴口罩及橡皮手套。

3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

4. 在未成熟的山梨果汁中有微量存在。
　

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.用塑料袋和塑料衬里，外套编织袋或纸桶包装。净重1kg,5kg。注意防潮、防晒，勿与其他化学物品接触，按一级beplay体育首页 规定贮运。

合成方法

1、    乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。

2、    丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3、    丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。

 

4、    丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。

5.醋酸经高温裂解生成乙烯酮，再与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。

6. 烟草：OR，44；OR，26。在0ºC时，使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下进行反应；或由2-丁烯醛和丙二酸，在吡啶的存在下，经加热制取。

用途

1.广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业。还应用于防腐剂、防霉剂、虫剂配制及合成橡胶工业。霉菌和酵目菌的抑制剂。食品防霉剂。干性油类变性剂。杀菌剂。
 
2.山梨酸和山梨酸钾是目前国际上应用最广的防腐剂，具有较高的抗菌性能，抑制霉菌的生长繁殖，通过抑制微生物体内的脱氢酶系统，达到抑制微生物的生长和起防腐作用，对霉菌、酵母菌和许多好气菌都有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。广泛用于干酪、酸乳酪等各种乳酪制品、面包点心制品、饮料、果汁、果酱、酱菜和鱼制品等食品的防腐。塑料桶装浓缩果蔬汁中的用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg；在胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁（味）型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。
 
3.用于洗涤用品、化妆品、饲料、医药等方面。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38 R36/38

文献

1. Kuhn R, Grundmann C. Chem. Ber., 1936, 69: 224-227. 2. Eisner U, Elvidge J A, Linstead R P. J. Chem. Soc., 1953, 1372-1379.

备注

暂无

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