苯乙酸 Phenylacetic acid

编号系统

CAS号：103-82-2

MDL号：MFCD00004313

EINECS号：203-148-6

RTECS号：AJ2430000

BRN号：1099647

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：白色粉末, 有特殊气味，略带酸气，有似灵猫的浊香河花香底调。香气较浓烈，留香甚为持久。

2.      密度（g/mL,77℃）：1.081

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：~4

4.      熔点（ºC）：77.5

5.      沸点（ºC,常压）：265.5

6.      沸点（ºC, 1.33×10-3kPakpa）：65-70

7.      相对密度（25℃，4℃）：1.09177.5

8.      闪点（ºC）：132

9.      晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3892.8

10.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-397.61

11.   蒸气压（mmHg, 97ºC）：1

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氨水，也溶于碳酸钠和氨溶液，与油脂及油质香料能互溶。

毒理学数据

生态学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：37.36

2、   摩尔体积（cm3/mol）：116.8

3、   等张比容（90.2K）：305.6

4、   表面张力（dyne/cm）：46.7

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：14.81

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。

2. 本品对细菌有强烈的毒性，对小鼠经口ＬＤ５０１００～１５０ｍｇ／ｋｇ。在人体中可被葡糖醛酸解毒。杀菌性比对溴苯乙酸还强，比邻溴苯乙酸弱。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于可可、蘑菇、土豆及百叶玫瑰、橙花、亚洲薄荷等精油中。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。采用麻袋内衬塑料袋包装，每袋２５ｋｇ。按化学药品规定贮运。

合成方法

1. 由苯乙腈水解而得。将52.6kg70%的硫酸加入反应锅，搅拌加热至100℃左右，缓缓滴加苯乙腈，在1h内滴完40kg后升温至130℃，继续保温反应2h。然后加入8kg水，稀释反应生成的硫酸氢胺，静置分层，分去硫酸氢铵母液，在120-130℃减压脱水1h，得纯度96-97%的苯乙酸，收率95-97%。苯乙腈的水解反应也可以在氢氧化钠溶液中进行，在100-104℃回流6h，至油状液体减少为止，冷至5℃，加盐酸调节pH至1-2，甩滤，滤饼用水洗涤，在40℃干燥，得苯乙酸。

 2. 烟草：FC，59；OR，44；OR，43；FC，9， 18， 40；BU，9， 18， 26， 56；OR，1， 18；合成：由苄基氰用稀硫酸或氢氧化钠水解制得，也可由氢碘酸和红磷还原桃腈制得。

3.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入苯乙腈（2）117g（1mol），水150mL。浓硫酸140mL冰醋酸50mL，加热回流2h。反应完后，将反应物倒入350mL冷水中，充分搅拌，冷至室温。抽滤，水洗。将固体物加入水中，加热使之熔化，分出水层，油层用热水洗涤。冷却，固化为固体。洗涤水冷却后可析出部分产品。将所得产品进行减压蒸馏，收集134～136℃/0.93kPa的馏分，得苯乙酸①（1）102g，冷后固化，mp77℃，收率75%。注：①也可不加冰醋酸，直接在500mL浓硫酸配成的烯硫酸中，加入苯乙腈600mL，加热回流2～3h，而后冷却，过滤、水洗、干燥、得苯乙酸粗品，收率几乎定量。[1]

4.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入苯乙腈（2）35.1g（0.3mol），水200mL。氢氧化钠40g（1mol），加热回流1.5h。冷却，用盐酸酸化至对刚过红试纸呈酸性。过滤析出固体，少量冷水洗涤，干燥，得苯乙酸（1）33g，收率82%。苯乙酸由水中重结晶，可得到无色片状结晶。[2]

5.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入4.8g（0.2mol）洁净的镁屑，一粒碘，慢慢滴加由氯化苄（2）25.4g（0.2mol）和无水乙醚80mL配成的溶液20mL，慢慢加热，使反应开始。保持沸腾状态下滴加其余的溶液。加完后继续回流搅拌反应0.5h。冰水浴冷却，通入干燥的二氧化碳气体，反应放热。约通入2h，反应温度降低。表面反应结束。反应液中加入冰水50g，用稀盐酸调至对刚果红试纸呈酸性。分出乙醚层，水层用乙醚提取一次。合并乙醚层，用过量的氢氧化钠溶液提取乙醚层。分出乙醚层，水层用稀盐酸酸化，析出苯乙酸粗品。抽滤，用水重结晶，得苯乙酸（1）16g，mp78℃，收率59%。[3]

用途

1. 苯乙酸是医药、农药、香料等有机合成的中间体。

2. 用于青霉素生产过程中提高青霉素G的总产量，并用作配制香料的原料。也可用于烘烤食品、肉制品、甜沙司酱。

3. 可用于烟用香精中，特别是在哈瓦那雪茄香型中。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃 刺激

安全标识：S26 S36 S36/S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

[1]参考文献：韩广甸，赵树伟，李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京：化学工业出版社，1978：226. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：盖尔曼H（Gilman H）主编•有机合成：第一集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京：科学出版社，1959：:352. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]参考文献：Houben,Kesselkaul.Chemisch Berichte,1902,35：2521. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

None

表征图谱