马来酸 Maleic acid

编号系统

CAS号：110-16-7

MDL号：MFCD00063177

EINECS号：203-742-5

RTECS号：OM9625000

BRN号：605762

PubChem号：OM9625000

物性数据

1.      性状：无色晶体，有特臭，有微弱的酸味。特征的排斥性涩味。

2.      密度（g/mL,20℃）：1.59

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.0

4.      熔点（ºC）：130.5

5.      沸点（ºC,常压）：275

6.      相对密度（20℃，4℃）：1.590

7.      折射率_(n²⁰_D)：1.526

8.      闪点（ºC）：100

9.      气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1466.2

10.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-679.4

11.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1356.2

12.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-789.4

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于水，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸，微溶于苯。不溶于苯和三氯甲烷。

毒理学数据

顺酸有毒，刺激皮肤和黏膜，引起结膜、角膜红肿以及视力减退，甚至失明。皮肤接触液态酸，可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。

生态学数据

非生物降解性：蒸汽态与臭氧和羟基反应半衰期 1.1小时。

生物富集或生物积累性：在陆地上可渗入地下水中，可生物降解。在水体中可生物降解，但蒸发、吸附和富集钧不是重要转归途经。

其他有害作用：土壤几乎不吸附。不易蒸发。

分子结构数据

五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：23.76

2、   摩尔体积（cm³/mol）：77.4

3、   等张比容（90.2K）：222.0

4、   表面张力（dyne/cm）：67.6

5、   极化率（10^-24cm³）：9.42

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3

2、   氢键供体数量：2

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6

7、   重原子数量：8

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：119

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.禁止与碱类，氧化剂、还原剂接触。

2.顺酸有毒，刺激皮肤和黏膜，引起结膜、角膜红肿以及视力减退，甚至失明。皮肤接触液态酸，可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。操作过程中要穿戴好防护用品，设备要密闭，防止跑冒滴
漏，现场应有良好的通风条件。沾染顺酸后要用大量清水冲洗。着火时要用水或CO2喷雾灭火器，不能使用NaHCO3灭火器，因其易造成顺酸急速分解。

3. 存在于烟叶中。

4. 强烈的刺激性。
　

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.产品采用编织袋内衬塑料袋进行包装，每袋净重25kg。注意防潮、远离火源和碱性物质。

合成方法

1、    苯氧化法纯苯经预热后，在钒系列催化剂作用下，经空气氧化生成顺丁烯二酸酐（以下简称顺酐），反应温度为360℃，然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。

2、    丁烯（烷）氧化法丁烯（烷）在钒系催化剂作用下，经空气氧化生成顺酐，反应温度350-450℃，然后经水吸收生成顺酸，再经浓缩、干燥得成品。

3、    其他生产方法：（1）萘或邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸；（2）糠醛氧化法，此法因效益问题不被采用。

4.在乙酰氯的催化下，脱除苹果酸中的水，使成顺丁烯二酸酐，然后水解成马来酸：

5.制法：

           于氢化装置中加入Lindlar Pd 催化剂100mg，2-丁炔酸(2)2g（0.0024mol），100mL乙醇，充分摇动使2-丁炔酸溶液。减压抽出空气，充入氮气，再抽出氮气，充入氢气，使氢气保持厂压，电磁搅拌下进行氢化。当吸收氢气达540mL后停止氢化。过滤，除去催化剂。减压蒸出溶剂，冷至15℃以下，析出白色固体顺式丁烯-2-酸(1)。用石油醚(40～60℃)重结晶，mp15℃。[1]

6.制法：

顺丁烯二酸酐（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器（连接氯化氢吸收装置）的反应瓶中，加入苹果酸（2）45g（0.33mol），慢慢加入乙酰氯57mL（0.835mol），搅拌下水浴慢慢加热，以使反应开始。反应中氯化氢气体生成，苹果酸慢慢溶解。当氯化氢逸出基本停止时，继续水浴加热2h。改为蒸馏装置，先蒸出低沸点的馏分，而后收集195～200℃的馏分，冷后固化。用氯化重结晶，得顺丁烯二酸酐（3）22g，收率67%。mp54℃。顺丁烯二酸（1）：将上述化合物（3）22g加入12mL水，水浴加热。而后置于盛有浓硫酸的干燥器中以除去其中的水。最后几乎定量的得到顺丁烯二酸（1），mP143℃。对于大多数实验来说，产品已足够纯。可用丙酮-石油醚重结晶，mp144℃。^[2]

 

用途

1.制取农药马拉松、达净松、富马酸、不饱和聚酯树脂、染色助剂以及油脂防腐剂等。

2.用作核磁共振测定中的狆 犎值指示剂。用于有机合成，人造树脂制备，以及木、棉、丝等的染色加 工。以0.01%量加入脂肪和油类可阻止其变质。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S26 S28 S37

危险标识：R22 R36/37/38

文献

[1]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:325. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱