二铬酸吡啶酯 Pyridinium dichromate

编号系统

CAS号：20039-37-6

MDL号：MFCD00013105

EINECS号：243-478-8

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24852846

物性数据

1.性状：橘黄色固体

2.熔点（℃）：152~153

3.溶解性：溶于DMF，DMSO，MeCN；稍溶于CH₂Cl₂，CHCl₃。经常在DMF和CH₂Cl₂中使用。

毒理学数据

有氧化性，有致癌可能性。

生态学数据

对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积152

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:225

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

性质与稳定性

1.如果按照规则使用和储存则不会分解。

2.避免接触还原剂，金属粉末。

3.比较稳定，但最好在无水溶剂中使用。

贮存方法

在密封的贮藏器内，并放置阴凉，干燥的地方保存。

合成方法

按照标准实验步骤从吡啶和重铬酸钠来制备^[1]。

用途

重铬酸吡啶盐(PDC)在有机合成中被定义为一个广泛应用的温和型中性氧化剂。与PCC比较，氧化能力较弱但却没有酸性。与MnO₂比较，不仅氧化能力较强，而且制备方便。PDC的主要氧化性质受控于反应溶剂，通过选用不同的溶剂，PDC许多时候可以取代PCC和MnO₂在有机合成中的许多功能。

PDC在DMF溶液中将脂肪族伯醇氧化成相应的羧酸是该试剂最重要的反应。该反应的条件非常温和，一般在室温下搅拌若干小时即可完成，产物的产率保持在中上至较高水平 (式1)^[2]。当底物分子的适当位置同时含有叔醇时，使用该反应可以直接得到内酯化合物 (式2)^[3]。虽然PDC在DMF溶液中也能够将烯丙基醇或者仲醇氧化成相应的醛酮化合物，但使用DMF给后处理带来许多不便。

PDC在CH₂Cl₂中可以将伯醇、仲醇、苄醇和烯丙基醇稳定地转变为相应的醛酮化合物。该反应的条件非常温和，可以在室温下或者CH₂Cl₂的回流温度下进行。伯醇^[4,5]和仲

醇^[6,7]的氧化反应非常可靠，具有时间短和产率高的优点。对许多酸敏性基团不产生明显的影响 (式3，式4)。环状烯丙基醇的氧化反应也非常容易得到满意的结果 (式5)^[8,9]。但是，在链状烯丙基醇的氧化反应中有时需要加入催化量的乙酸酐来提高试剂的反应活性，加快反应的速度 (式6)^[10,11]。

 

将环状半缩醛氧化成为相应的内酯或者内酰胺也是PDC氧化能力的优秀范例。由于这类化合物在酸性条件下不稳定，但使用PDC一般都会给出理想的结果 (式7)^[12,13]。PDC对苄基或者烯丙基碳原子的氧化反应需要在叔丁基过氧化氢的帮助下才能进行。该反应条件相当温和，但是叔丁基过氧化氢可能会对许多官能团产生影响，因此在复杂化合物上应用时产率一般 (式8)^[14,15]。

安全信息

危险运输编码：UN1479 5.1/PG 2

危险品标志：有毒 氧化剂 危害环境

安全标识：S45 S53 S60 S61

危险标识：R8 R43 R49 R50/53

文献

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备注

暂无

表征图谱