噻吩 Thiophene

编号系统

CAS号：110-02-1

MDL号：MFCD00005413

EINECS号：203-729-4

RTECS号：XM7350000

BRN号：103222

PubChem号：24845982

物性数据

1.       性状：无色液体，有苯的气味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：84.16

3.       熔点（ºC）：-38.3

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.06482

5.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.9

6.       折射率（20ºC）：1.52890

7.       黏度（mPa·s,20ºC）：0.654

8.       闪点（ºC）：-9

9.       燃点（ºC）：395

10.    蒸发热（KJ/mol,25ºC）：34.62

11.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：31.493

12.    熔化热（KJ/kg）：5.092

13.    生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：81.73

14.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2828.39

15.    临界温度（ºC）：307

16.    临界压力（MPa）：5.69

17.    蒸气压（kPa,25ºC）：10.6

18.    爆炸下限（%,V/V）：1.5

19.    爆炸上限（%,V/V）：12.5

20.   溶解性：不溶于水，但能与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶。

毒理学数据

触及皮肤易经皮肤吸收或吸入蒸气粉尘易引起中毒。有毒，易燃。小鼠吸入2小时LD50为9.5mg/L。

经皮肤吸收或吸入其蒸气均可引起中毒。主要是刺激中枢神经，对血液毒性强度均为苯的1/5。对家兔的皮下注射MLD：830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min内死亡。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：24.63

2、   摩尔体积（cm³/mol）：78.9

3、   等张比容（90.2K）：190.4

4、   表面张力（dyne/cm）：33.9

5、   极化率（10^-24cm³）：9.76

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：0

4、   可旋转化学键数量：0

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、   重原子数量：5

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：22.8

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

无色流动性液体，有类似苯的芳香气味。易燃。有毒，经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。

化学性质：噻吩加热到850℃并不发生分解，但通过红热管道时转变成2,2'-联噻吩和3,3'-联噻吩。溶于浓硫酸由红色变成褐色。在硫酸-亚硝酸盐中呈蓝色。在靛红的浓硫酸溶液中生成靛吩咛（indophenine）。这是噻吩环特有的反应；

将噻吩的环己烷溶液同硝酸一起加热，除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外，还生成顺丁烯二酸和草酸。噻吩与100%磷酸一起加热到90℃时，生成2,4-二(α-噻吩基)四氢化噻吩；

噻吩与苯一样，能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

        噻吩存在于煤焦油和页岩油内，可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料，在110-150℃水解，水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器，冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%，还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制，可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩，可用丁烷和硫为原料，丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩，在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。

精制方法：一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后，氯化钙干燥，用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏，可得纯度99%（mol）的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤，氯化钙干燥，再用柱高235cm，填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔，在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏，收集中间馏分，分步结晶6次，然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理，所得之固体加盐酸加热回流，冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏，可得纯度很高的制品。

 

 

用途

用于制取药物、染料等。主要作为医药工业中间体，用于噻乙吡啶、噻嘧啶等药物的制备。也用作合成树脂和染料工业的生产原料。还用作有机溶剂。作为化学试剂，用作色谱分析的标准试剂。

安全信息

危险运输编码：UN2414 3/PG 2

危险品标志：暂无

安全标识：S26 S39 S45 S53

危险标识：R11 R41 R45 R46 R20/21/22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱