二苯基次膦酰氯 Diphenylphosphinic Chloride

编号系统

CAS号：1499-21-4

MDL号：MFCD00002077

EINECS号：216-107-2

RTECS号：暂无

BRN号：975191

PubChem号：24853787

物性数据

1.性状：无色液体

2.密度：1.240 g/cm³

3.沸点（ºC,16 mmHg）：222

毒理学数据

暂无

生态学数据

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：63.03

2、   摩尔体积（cm³/mol）：187.9

3、   等张比容（90.2K）：487.6

4、   表面张力（dyne/cm）: 45.2

5、   介电常数：无可用

6、   偶极距（10^-24cm³）：无可用

7、   极化率：24.98

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:220

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物、水分/潮湿、碱。

2.只能在通风橱中操作，要戴防护眼镜和手套；不要吸入该试剂的蒸气，并且避免与皮肤、眼睛接触。储存在氮气氛的容器中。该试剂遇水产生氯化氢气体。

贮存方法

密封、在2 ºC -8 ºC下保存

合成方法

暂无

用途

1.主要用于农药合成，用作阻燃剂等。

2.Ph₂P(O)Cl可以通过形成二苯基膦羧混酐(DPP)来活化羧酸 (式1)^[1]。该混酐在合成中比两个羧酸的混酐更有优势，因为亲核试剂更易进攻羰基，解决了两个羧酸混酐反应时的位置选择问题。另外，该混酐具有更强的亲电能力，并且该混酐很快生成，缩短了反应时间。

用作缩合试剂  DPP可用于制备烷基羧酸的酰胺 (式2)^[2]，一级胺要比二级胺的产率高。

膦酰胺和膦氧化物的制备  在碱存在下，Ph₂P(O)Cl与胺反应可制备N-膦酰胺 (式3)^[3,4]。与有机金属试剂反应得相应的膦氧化物 (式4)^[5]。

其它应用  亚胺与Ph₂P(O)Cl反应生成的N-磷酰亚胺能与烷基锌发生加成 (式5)^[6]。

二苯基膦酰氯能与带有活泼氢如端炔 (式6)^[7]、羟基 (式7)^[8] 的化合物发生缩合反应。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

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备注

暂无

表征图谱