二苯基氯化碘 Diphenyliodonium chloride

编号系统

CAS号：1483-72-3

MDL号：MFCD00011909

EINECS号：216-049-8

RTECS号：NN6651666

BRN号：3574977

PubChem号：24866949

物性数据

1.       性状：白色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：233-235

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：溶于水和极性有机溶剂。

毒理学数据

暂无

生态学数据

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：315.951563 Da

8、标称质量：316 Da

9、平均质量：316.5653 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:116

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

该试剂稳定，可在室温下保存。

贮存方法

 

合成方法

暂无

用途

氯化二苯基碘在有机化学中主要用于碳负离子、氧负离子、氮和硫基团的芳基化。二芳基碘盐是一个重要的芳基化试剂家族，它们有不同的芳基或者与不同的酸成盐。许多带有不同酸根的二苯基碘衍生物可以通过氯化二苯基碘的金属置换反应来制备 (式1)。

二苯基碘盐与碳负离子的反应生成C-C键，同时引入芳基。一般活性亚甲基或者次甲基在强碱的作用下均可发生该反应 (式2，式3)^[1,2]。最近有人报道末端炔烃被金属离子活化后也可以发生同样的反应，生成苯乙炔的衍生物 (式4)^[3]。

二苯基碘盐与氧负离子反应形成新的C-O键，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。该反应是二苯基碘盐芳基化反应中应用最广泛和最容易的一类。相对其它反应而言，C-O键的生成条件温和、产率较高 (式5，式6)^[4,5]。

二苯基碘盐与氮负离子反应形成新的C-N键，得到N-芳基化产物。该类反应一般在金属催化剂的存在下进行，较常用的金属催化剂是Pd 和Cu 的化合物，有时催化剂的配体也起到重要的作用^[6~9]。尽管如此，该类反应仍需要较高的反应温度，有时在溶剂的回流温度下进行。由于许多N-芳基化产物具有重要的生物学意义，所以人们为此做出了很多的努力 (式7，式8)。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

1. Chen, Z.; Jin, Y.; Stang, P. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 4115. 2. Zimmerman, H. E.; Sereda, G. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 283. 3. Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett., 2001, 3, 859. 4. Ye, L.; Li, Y.; Mellstroem, K.; Mellin, C.; Bladh, L.; Koehler, K.; Garg, N. et al. J. Med. Chem., 2003, 46, 1580. 5. Marsh, G.; Stenutz, R.; Bergman, A. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2566. 6. Beletskaya, I. P.; Davydov, D. V.; Moreno-Mañas, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5617. 7. Beletskaya, I. P.; Davydov, D. V.; Moreno-Mañas, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5621. 8. Micovic, I. V.; Ivanovic, M. D.; Vuckovic, S. M.; Prostran, M. S.; Dosen-Micovic, L.; Kiricojevic, V. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2011. 9. Liu, G.; Szczepankiewicz, B. G.; Pei, Z.; Janowick, D. A.; Xin, Z. et al. J. Med. Chem., 2003, 46, 2093. 10.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱