1,1,2,2-四苯基乙硅烷 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane
物竞编号 0N6V
分子式 C24H22Si2
分子量 366.60
标签 TPDS, 自由基还原试剂

编号系统

CAS号：16343-18-3

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1. 性状：白色-浅红黄色晶体粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：80 °C
 
5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7. 折射率： 未确定

8. 闪点（ºC）： 未确定

9. 比旋光度（º）： 未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）： 未确定

15. 临界压力（KPa）： 未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19. 溶解性：溶于醇、乙酸乙酯等多种有机溶剂

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:311

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

暂无

用途

1. 应用在烷基卤化物的还原反应中。下面是糖溴自由基还原反应的一个例子。

初级、二级、三级烷基溴和碘可以用相似的方法进行还原。

2. TPDS也可以用在合成苯硒化合物和苯碲化合物等硫族化合物。

3. 利用TPDS，糖类和核苷类的羟基基团可以很容易通过衍生作用还原生成黄原酸甲酯或者是咪唑硫代碳酸酯，然后在乙酸乙酯的回流条件下还原。

4. TPDS也可以用在烯烃的烷基还原加成反应里。TPDS和AIBN在乙醇或者是乙酸乙酯回流温度下，烷基溴化物，碘化物和黄原酸酯类与活性烯烃还原加成可以得到相应的加合物。

5. 含氮的杂环化合物比如说吡啶和嘧啶在Friedel-Crafts反应里不能够被烷基化，但是自由基反应可以对这些杂环类进行烷基化。

质子化的杂环化合物的烷基化作用利用三氟乙酸，TPDS和AIBN在乙醇回流温度下，烷基溴化物，碘化物和黄原酸酯类与其还原加成可以得到相应的加合物，收益率很高。

 

6. α-卤烷基环β-酮酯利用TPDS的扩环反应已有报道，这个反应通过两步反应，羰基环化和β-大环裂解，可以制备几种中环或是大环化合物。

总之，从绿色化学的角度出发，(TMS)3SiH和TPDS都是很重要的自由基还原试剂，他们将会被广泛的应用在多个领域，不仅是医药、化妆、食品等行业，也会在其他领域被广泛应用。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S26 S36/S37/S39

危险标识：R36/37/38

文献

1) Review C. P. Jasperse, D. P. Curran, T. L. Fevig, Chem. Rev., 91, 1237 (1991). 2) Tetraaryldisilanes as a novel strategic radical reagent O. Yamazaki, H. Togo, S. Matsubayashi, M. Yokoyama, Tetrahedron, 55, 3735 (1999). 3) Deoxygenative functionalization of hydroxy groupsviaxanthates H. Togo, S. Matsubayashi, O. Yamazaki, M. Yokoyama, J. Org. Chem., 65, 2816 (2000). 4) Radicalreduction of alkylphenylchalcogenides O. Yamazaki, H. Togo, M. Yokoyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2891.

备注

暂无

表征图谱

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