菲 Phenanthrene

编号系统

CAS号：85-01-8

MDL号：MFCD00001168

EINECS号：201-581-5

RTECS号：SF7175000

BRN号：1905428

PubChem号：24855775

物性数据

1.       性状：白色有光泽并发荧光的片状晶体

5.       沸点（ºC,常压）：340

9.       晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：116.19

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：18.5

11.    溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.067

12.    van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.084×10¹⁰

13.    van der Waals体积（cm³·mol^-1）：99.560

14.    临界温度（K）：595.85

15.    晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：215.06

16.    晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：270.68

17.    晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：220.62

18.    爆炸下限（%,V/V）：5.04

19.    溶解性：不溶于水，稍溶于乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等

20.     气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-7145.8

21.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：207.5

22.    气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：395.86

23.    气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：308.2

24.    气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：185.7

毒理学数据

1、急性毒性：

大鼠口径LD50：700mg/kg；

小鼠腹腔LD50：700mg/kg；小鼠静脉LD50：56mg/kg

2、其他多剂量毒性：

小鼠口径TDL0：6370 mg/kg/13W-I;

3、  慢性毒性/致癌性：

生态学数据

暂无

分子结构数据

        1、   摩尔折射率：61.93

2、   摩尔体积（cm³/mol）：157.6

3、   等张比容（90.2K）：414.9

4、   表面张力（dyne/cm）：47.9

5、   介电常数（F/m）：3.08

6、   极化率（10^-24cm³）：24.55

 

 

 

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：4.5

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：0

4、   可旋转化学键数量：0

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

6、   重原子数量：14

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：174

9、   同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.白色有光泽并发荧光的片状晶体，真空中能升华。粉尘与空气混合能形成爆炸性混合物，爆炸限5.04g/m3（下限）。

2.小鼠经口ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ，静脉注射ＬＤ５０５６ｍｇ／ｋｇ。本品可能致癌。操作人员应带橡皮手套，面罩，穿工作服，强制通风，维持空气中浓度低于爆炸限。

3.存在于香料烟烟叶、烟气中。

4. 在真空中升华。

5. 能引起对皮肤的光致敏作用。
　

贮存方法

1.本品应密封于阴凉干燥处保存。

2.本品装入坚固木箱，木桶或塑料桶中，内衬塑料袋或牛皮纸，包装口应严密不漏，箱外用铁丝，铁皮捆紧。每箱净重不超过５０ｋｇ。贮放于开阔区域。

合成方法

 1.菲是煤焦油中含量较多的组分，约占煤焦油的5%，仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中，含量最多为菲，其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶，再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽，其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤，滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏，即得工业菲，经磺化结晶可得精菲。

2. 烟草：OR，57。合成：用戊烷萃取。

3. 也可用邻硝基苯甲醛与苯乙酸合成。

用途

1. 菲经氧化制得菲醌，用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散，经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂，菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上，菲可作纸浆防雾剂；还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹；菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上，菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等。此外，塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。

2.用作高低消毒农药以及无烟火药等炸药的稳定剂。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：易燃 有害 危害环境

安全标识：S26 S60 S61 S36/S37

危险标识：R22 R50 R36/37/38 R40

文献

1. Zane A. Tobacco Sci., 1968, 12: 77-80. 2. Rothwell K, Whitehead J K. Chem. Ind., 1969, 8: 1630-1638. 3. Kiryu S, Kuratsune M. Gann., 1966, 57: 317-322.

备注

暂无

表征图谱