炔诺酮 Norethisterone
物竞编号 01F8
分子式 C20H26O2
分子量 298.42
标签 去甲基脱氢羟孕酮, 炔诺酮, 4-19-去甲基雄烯二醇, 19-诺塞睾甾酮, 降雄甾炔酮, 19-Norethindrone, 19-Nor-17α-ethynyltestosterone, 17α-Ethynyl-19-nortestosterone

编号系统

CAS号：68-22-4

MDL号：MFCD00067596

EINECS号：200-681-6

RTECS号：RC8975000

BRN号：1915671

PubChem号：24897669

物性数据

1.       性状：白色结晶粉末。无臭微苦

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：205-206 (lit.)

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

7.       折射率：不确定

8.       闪点（ºC）：不确定

9.       比旋光度（º）：-31.7（氯仿中）
10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，略溶于丙酮，溶于氯仿

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

具有黄体酮样的孕激素，作用较炔孕酮强4倍，且抑制排卵作用较黄体酮强，还有弱的雄激素和雌激素活性。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

合成方法

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法：

于装有蒸馏装置的反应瓶中，加入氢氧化钾15g，甲苯120mL，异丁醇200mL，通入氮气，加热共沸脱水，直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃，控制30℃左右通入乙炔气体，25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃，继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氢呋喃的溶液，于5℃以下反应12h，同时不断通入乙炔气体。反应结束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时，进行水蒸汽蒸馏，以除去甲苯。冷却至25℃以下，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥，得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次，1倍70%的乙醇洗涤一次，再用15倍的95%的乙醇重结晶，活性炭脱色。过滤，滤液回收乙醇，冷却、析晶，过滤、干燥，得精品炔诺酮(1),mp201～208℃,收率93%。[1]

用途

法医检定用参比标准。生化研究。有机合成。避孕药配制。

孕激素类药。主要促进并维持妊娠前期与妊娠期的子宫变化，与甲地孕酮相似，但止血效果较好。
 用于功能性子宫出血症、痛经、月经不调、子宫内膜异位症及不育症等；与雌激素类药合用，可作避孕药。它与炔雌醇一起配制成避孕片一号（复方炔诺酮片）。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S22 S45 S36/S37/S39

危险标识：R40

文献

[1]参考文献：Katoaka，Hideaki，Wataabe，et al.Chem Lett，1990,9:1705. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱

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