4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

编号系统

CAS号：4233-33-4

MDL号：MFCD00003148

EINECS号：224-191-7

RTECS号：暂无

BRN号：141548

PubChem号：24856961

物性数据

1.       性状：红色晶体

2.       密度：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：165-170

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC .6 mmHg）：不确定

7.       折射率（nD20）：不确定

8.       闪点（ºC）：不确定

9.       比旋光度（º, C=10, 甲醇）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（mmHg,20ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：不确定

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率：46.08

2、   摩尔体积（cm³/mol）：119.0

3、   等张比容（90.2K）：338.6

4、   表面张力（dyne/cm）：65.3

5、   极化率（10^-24cm³）：18.26

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积62.1

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:251

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，无色柱状结晶。熔点209℃。易溶于乙醇，难溶于乙醚。遇氧化剂变深红色。

2.在避光和防潮下很稳定，但在溶液中即使室温下也易分解。

贮存方法

1.2-8℃  避光，通风干燥处，密封保存

合成方法

1.碳酸二乙酯与水合肼缩合得到肼基碳酸乙酯，然后与异氰酸苯酯加成，制得4-苯基-1-乙氧羰基氨基脲，使其与氢氧化钾溶液共热，得到的热溶液过滤后用浓盐酸使滤液酸化，冷却，滤出沉淀的4-苯基尿唑。原料消耗（kg/t）水合肼 700碳酸二乙酯 1300异氰酸苯酯 1100。

2.制肼基甲酸乙酯
在1升园底烧瓶中盛100克(98毫升，2.0摩尔)100%水合肼，加入236克(243毫升，2.0摩尔)碳酸二乙酯。瓶口配一个氯化钙干燥管，剧烈摇荡使二液体混合。5分钟后，乳状的乳化液变热，继续摇荡直到成为清亮溶液(大约需20分钟)。将瓶安装带氯化钙干燥管的回流冷凝器，在蒸汽浴上加热3.5小时。把反应混合物转移到500奄升园底烧瓶中，用15二厘米松针形分馏柱在减压下蒸馏。收集的产物为无色液体。
3.制4一苯基一1一乙氧甲酞基缩氨脉
    在安装有液封机械搅拌器、恒压滴液漏斗和带硅胶干燥管的回流冷凝器的1升三颈园底烧瓶中，放52克(0.5摩尔)肼基甲酸乙酯落于550毫升苯(钠干)的溶液。在冰浴中冷却。开动搅拌器。在45分钟内往溶液中滴加59 .7克(55毫升，0.5摩尔)异氰酸苯酯。大约加入一半异氰酸苯醋后，即见有白色产物生成，反应混合物进一步变稠。加完后撤去冰浴，将混合物在室温搅拌2小时，然后加热回流2小时。将悬浮物冷至室温，吸滤，分离出4一苯基1一乙氧甲酸基缩氨脉，用500毫升苯洗涤，在真空于燥器中于燥。产量108克(97%)。
4.制4一苯基脉哇
    在 250毫升锥形瓶中放1}}毫升4氢氧化钾水溶液和44.6克 0.2摩尔)4一苯基一1一乙氧甲酞基缩氨脉。将此悬浮物在落汽浴上加热，有时旋转摇荡瓶子以洗下瓶壁上的固体。J. .小时后，大部分固体溶解。将热溶液过滤。滤液冷至室温后，用浓盐酸(约需33升)酸化溶液。将混合物再次冷至室温，用吸滤法分离出4一苯基脲唑沉淀。母液用旋转蒸发器蒸发至干。残余物用100毫升沸腾绝对乙醇萃取两次。合并乙醇溶液，过滤，用旋转蒸发器蒸发至干。将回收的这份4一苯基眠哇与上而所得的合并。产物用95%乙醇(约80毫升)重结晶。得30.0一33.5克(85一95%)4一苯基脉唑。
5.制4一苯基~1,2}4一三哩琳一3，5一二酮
    在100毫升的园底烧瓶上安装滴液漏斗、气体导入管、氯化钙千燥管和磁搅拌器。用不含氧的氮吹洗。在瓶中加入12毫升乙酸乙酯和4.4克(0.025摩尔)4一苯基脉哇。开动搅拌器。在大约20分钟内加入2. 5克2.755毫升，0.023摩尔)次氯酸叔丁酯。用冰水洛保持反应混合物接近室温。加完后，所得悬浮液在室温再搅拌40分钟。把反应混合物转移到10}毫升园底烧瓶中，用旋转蒸发器在低于40℃温度下除去溶剂。最后的微量溶剂用真空泵(约0.1mm除去。产物在真空(100℃/ 0.1mm)下升华在冰冷却的冷指上。得洋红色晶体

用途

1.稳定剂。该品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前体，这是最活泼的亲二烯体。

2.作Dials-Alder反应的亲双烯组分，共轭二烯的保护基。参与乙烯基化合物的环加成反应。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：S22 S24/25

危险标识：暂无

文献

[1]R.C.Cookson,S.S.Gupte,Org.Syn.,51,121(1971) [2〕C .F.H。Alle皿，A.Bell，Org.Syn.，Coll..Vol.3，404(1955) [3〕J.A .Moore,et al.,J.Org.Chem.,39,3739(1974)

备注

暂无

表征图谱