物竞编号 0N4B
分子式 C20H36O6
分子量 372.50
标签 二环己烷并-18-冠醚-6, 2,3,11,12-双环己基-1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷, 2,5,8,15,18,21-六氧杂三环[20.4.0.09.14]二十六烷, 全氢-二苯并-18-冠-6, 催化剂

编号系统

CAS号:16069-36-6

MDL号:MFCD00005099

EINECS号:240-216-4

RTECS号:HP5385000

BRN号:1130529

PubChem号:24862683

物性数据

1. 性状:白色结晶

2. 密度(g/mL,25/4℃):1.102

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):47-50

5. 沸点(ºC,常压):344

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率:1.4909

8. 闪点(ºC): 113

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:较易溶于水、醇、芳烃,也溶于石油醚。能使氢氧化钾、高锰酸钾、叔丁醇钾、金属钠和钾等溶于苯或甲苯。

毒理学数据

急性毒性:小鼠口经LD50: 176 mg/kg;大鼠LD50: 192 mg/kg

           小鼠腹腔LD50: 53mg/kg;大鼠LD50: 55 mg/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

 

分子性质数据:

1、   摩尔折射率:51.43

2、   摩尔体积(cm3/mol):123.9

3、   等张比容(90.2K):346.3

4、   表面张力(dyne/cm):60.9

5、   极化率(10-24cm3):20.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积55.4

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:300

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:4

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

有毒,对眼和皮肤有刺激性。

贮存方法

暂无

合成方法

1. 在1升不锈钢高压釜中加入125克(0.347摩尔)二苯并-1一冠一6,500毫升重蒸正丁醇和12.5克5%钉一三氧化二铝催化剂。通氮气冲洗系统三次后,通入氢气至70个大气压。在100℃搅拌下进行氢化,待吸氢量达到理论量(2.08摩尔)为止。冷至室温,排气,过滤,除去催化剂。滤液置于旋转蒸发器中,于减压下90一100℃浓缩,静置固化。将粗品溶于400毫升正庚烷,经7 x 20cm酸洗氧化铝(80-100目,活度I一l级)柱层析,正庚烷淋洗,收集在红外光谱中经基吸收峰出现前的组份。用旋转蒸发器蒸出溶剂,得75一89克(58一69%)白色棱柱形晶体,

 

 

 

2.制法:

于高压反应釜中,加入二苯基-18-冠-6(2)125g(0.347mol),500mL新蒸馏的丁醇-1,125g(5%)的钌-氧化铝催化剂。密闭后以氮气冲洗,再通入氢气。于100℃、0.7MPa压力下进行氢化,直至吸收的氢气达到理论量(2.08mol)。冷却至室温,放空,打开反应釜。滤去催化剂。滤液减压浓缩,剩余物放置后固化。将粗品溶于400mL正庚烷,过酸洗氧化铝柱,以正庚烷洗脱。洗脱后浓缩,得白色棱状结晶二环己基-18-冠-6(1)的非对映异构体混合物75~89g,mp38~54℃,收率58%~69%。注:①本品有毒,对眼睛、皮肤有刺激性,使用时应特别注意安全。[7]

用途

高效的相转移催化剂,多用于氧化、亲核取代、失羧、皂化、聚合及硼氢化钠或氢化铝锂参与的还原反应。

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

[1]C .J .Pedersen,H.K.Frensdorff,Angew.Chem.Int。 Ed,Engl.,11,16(1972) [2]J .J .C hristensen,et al.,Chem。Rev.,74,351(1974) [3]G.W.Gokel,H.D.Durst,Synthesis,168(1976) [4]黄枢。谢明贵,化学通报,(2),44;(3),53(1979) [5]J.S.Bradshaw,P.E.Stott,Tetraheadron,36,461(1980) [6」C.J.Pedersen,org.Syn.,52 66(1972) [7]参考文献:1、Pedersen C J.Org Synth,1988,Coll Vol6:395. 2、韩广甸,范如霖,李述文•有机制备化学手册(下卷)•北京:化学工业出版社,1978:139. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱