物竞编号 01DV
分子式 C7H7NO3
分子量 153.14
标签 4-氨基-2-羟基苯甲酸, 4-Amino-2-hydroxybenzoic acid, PASF, 聚苯砜, 胶黏剂

编号系统

CAS号:65-49-6

MDL号:MFCD00007789

EINECS号:200-613-5

RTECS号:VO1225000

BRN号:473071

PubChem号:24891299

物性数据

1.       性状:白色结晶性粉末。无气味或微有酸的气味。对光敏感。露于空气中易变为棕色。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 1.371

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):150~151(分解并起泡)

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:1.652

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:40℃以上时水溶液不稳定,分解并放出二氧化碳而成为间氨基酚。1g产品溶于21ml乙醇、约500ml水。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠溶液,微溶于乙醚,几乎不溶于苯。

 

毒理学数据

急性毒性:小鼠口经LD50:4 mg/kg;小鼠腹腔LD50:4250 mg/kg;小鼠皮下注射LD50:4 mg/kg;
          小鼠静脉LD50:3898 mg/kg;兔子口经LD50:3650 mg/kg;
致突变:小鼠口经Cytogenetic 分析:50 mg/kg;
皮肤/眼睛刺激:兔子Administration into the eye标准Draize测试:100 mg/24HREACTION SEVERITY : Moderate

生态学数据

暂无

分子结构数据

        1、   摩尔折射率:39.30

2、   摩尔体积(cm3/mol):102.6

3、   等张比容(90.2K):310.2

4、   表面张力(dyne/cm):83.3

5、   极化率(10-24cm3):15.57

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2、   氢键供体数量:3

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:12

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6

7、   重原子数量:11

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:160

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:0

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:0

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

    本品应密封避光保存。

合成方法

1.由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内,通入二氧化碳置换空气后,密闭升温至110±1℃,罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h,冷却至-5℃,加亚硫酸钠,过滤,水洗,合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物,套用。将上述洗滤液升温至10-15℃,用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0,加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液,经树脂脱色后,于30℃用30-40%硫酸调节至pH为3- 3.5,放置,甩滤,水洗至硫酸根合格,甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化,然后倾入冰水中,过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中,均匀混合后,通入干燥的氯化氢,加热至沸,冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中,加入亚硝酸丁酯,再加入甲醇钠,静置数小时直至完全析出深红色沉淀物,分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中,加入盐酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳气体,析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%,将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸,即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中,加入硫酸亚铁水溶液,再加适量的碳酸钠溶液,加热至沸,分离析出铁盐。过滤,滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥,即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%,氯化物小于50ppm,硫酸根小于500ppm。

2.结构Ⅰ聚芳砜的制备 在反应釜中加入等摩尔比的二苯醚二磺酰氯和联苯,以硝基苯作为溶剂,三氯化铁为催化剂,在130℃反应20h左右,直到反应物特性黏度达到0.66dL/g以上时终止反应。物料倾入甲醇或丙酮中,捣碎,离析出固体树脂,经洗涤、干燥、造粒即得产品。聚合反应式如下:

3.结构Ⅱ聚芳砜的制备 以双酚钠盐与4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯为原料,用环丁砜作溶剂,于220℃缩聚而成。缩聚反应可采用两步法,即先制成双酚钠盐后再缩聚。也可采用一步法,即将等摩尔比的双酚S、4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯及一定量的环丁砜溶剂和脱水剂二甲苯置于反应釜中,加热熔解,在低于80℃下加NaOH(2倍摩尔双酚S),然后升温脱水,再蒸出二甲苯,将釜温升至220℃进行缩聚反应。当物料达到规定黏度时,加入一定量环丁砜稀释之,降温,停止反应,离析出聚合物,经水煮、过滤、干燥得粉状聚芳砜。

用途

有机合成。医药。

医药中间体,用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。

医药中间体,用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠

作为镀锌光亮剂,整平剂和匀镀剂,用于碱性镀锌

聚芳砜胶黏剂耐油、抗蠕变,使用温度-54~204℃。它可作高速喷气式飞机中许多机械零件和耐高、低温电气绝缘件。由于其压缩模量在高温条件下变化较少,当加入聚四氟乙烯和石墨等填充物时,可用作耐高温、高负载的轴承材料和耐磨结构件。聚芳砜薄膜可代替聚酰亚胺作耐高温薄膜电容器,与云母复合材料可作高级绝缘体。此外,它也可用作涂料以及用于纺丝作耐高温织物。

安全信息

危险运输编码:UN 1789 8/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S26

危险标识:R22 R26

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱