二异丙基二氯硅烷 Diisopropyldichlorosilane
物竞编号 0K0X
分子式 C6H14Cl2Si
分子量 185.17
标签 二异丙基二氯硅烷, dichlorodiisopropylisilane, Dichlorodiisopropysilane, Silane, dichlorobis(1-methylethyl), 硅烷试剂, Dichlorosilanes, Dichlorosilanes (for Polysilanes), Functional Materials

编号系统

CAS号：7751-38-4

MDL号：MFCD00054895

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：1736244

PubChem号：暂无

物性数据

1.   性状：无色油状液体

2.   密度（g/mL 25ºC）：1.026

3.   相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.   熔点（ºC）：未确定

5.   沸点（ºC，常压）：未确定

6.   沸点（ºC，5 mmHg）：50~55

7.   折射率（n20/D）：1.444

8.   闪点（ºC，）：43

9.   比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于大多数有机溶剂。

毒理学数据

急性毒性：LD50：4000mg/Kg（大鼠经口）；4720mg/Kg（兔经皮）。

LC50：9400mg/m3，2小时（小鼠吸入）

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：48.17

2、   摩尔体积（cm3/mol）：186.8

3、   等张比容（90.2K）：401.6

4、   表面张力（dyne/cm）：21.3

5、   极化率（10-24cm3）：19.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:79.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

具有强烈的腐蚀性，使用时需戴有防护器具。

贮存方法

暂无

合成方法

通过二异丙基硅烷与四氯化碳在二氯化钯催化下于140 oC下反应8小时制备而成[1]；或者使用三异丙基硅烷与三氯化铝以及氯化氢气体作用下直接反应制得。

用途

二氯二异丙基硅烷在有机化学中常作为空间相近的双羟基的保护基，例如核苷3',5'-羟基的保护试剂，也可作为Peterson烯烃化试剂。

双羟基的保护基团  在有机化学中，羟基多使用硅试剂作为保护基团。二氯二异丙基硅烷常作为空间相近的两个羟基的保护基[2,3], 或者起到连接拉近两个羟基的作用 (式1)[4,5]。

对于含有单羟基的核苷(或其它羟基均被保护)，在二氯二异丙基硅烷的作用下，可以发生偶联反应 (式2)[1]。

 

Peterson烯烃化反应  Peterson烯烃化反应多用于有机合成中化合物的烯烃化，在该烯烃化反应过程中，使用二氯二异丙基硅烷可以几乎定量地生成烯烃产物 (式3)[6]。

辅助环化反应  以二氯二异丙基硅烷为起始原料合成的中间体，可以在一定条件下生成环化产物，然后在双氧水、醇的条件下，二异丙基硅基被脱去 (式4)[7,8]。

安全信息

危险运输编码：UN 2986 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S28 S45 S36/S37/S39

危险标识：R10 R34

文献

1. Cormier, J. F.; Ogilvie, K. K. Nucleic Acid Res., 1988, 16, 4583. 2. Li, C.; Porco, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1310. 3. Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem., 2001, 66, 2747. 4. Evans, P. A.; Cui, J.; Gharpure, S. J.; Polosukhin, A.; Zhang, H.-R. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,14702. 5. Paterson, I.; Temal-Laib, T. Org. Lett., 2002, 4, 2473. 6. Couret, C.; Escudie, J.; Delpon-Lacaze, G.; Satge, J. J. Organomet. Chem., 1992, 440, 233. 7. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.; Sacha, H. J. J. Org. Chem., 1997, 62, 1668. 8. Denmark, S. E.; Cottell, J. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 4276. 9.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱

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