4,4'-二氨基二苯醚 4,4'-Diaminodiphenyl Ether
物竞编号 02L3
分子式 C12H12N2O
分子量 200.24
标签 对氨基二苯醚, 4,4'-二氨基苯基氧化物, 4,4'-双(苯氨基)醚, 氧撑二苯胺, 4-氨基苯基醚, 4,4'-bis(aminophenyl)ether bis(4-aminophenyl)ether, 4,4'-oxybisbenzenamine, 固化剂, 芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号：101-80-4

MDL号：MFCD00007863

EINECS号：202-977-0

RTECS号：BY7900000

BRN号：475735

PubChem号：24854926

物性数据

1.      性状：无色结晶或白色粉末，无臭。

2.      密度（g/mL,20℃）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：186～187

5.      沸点（ºC,常压）：>300

6.      沸点（ºC,0.1mmHg）：190

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：218

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg,240ºC）：10

12.   饱和蒸气压（kPa, 25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：不溶于水，易溶于盐酸，不溶于苯。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：725mg/kg

有毒，吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。

生态学数据

该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：61.16

2、   摩尔体积（cm3/mol）：164.5

3、   等张比容（90.2K）：450.0

4、   表面张力（dyne/cm）：55.9

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：24.24

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积61.3

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:162

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与强氧化剂接触。有毒，生产设备应密闭，生产现场要保持良好的通风，防止粉尘飞扬。操作人员要穿戴防护用具

有毒。可致癌。吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。能损害人的神经系统，使血形成变性血红蛋白，并有溶血作用。生产设备应密闭。生产现场应保持良好通风，防止粉尘。操作人员应穿戴防护用具。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。还应备有合适的材料收容泄漏物。
　采用铁桶内衬塑料袋包装，每桶２０ｋｇ。贮存于阴凉、干燥处。防火、防潮、防晒。按易燃有毒物品规定贮运

 

合成方法

(1)缩合反应  将溶剂硝基苯515kg加入搅拌反应釜中，然后搅拌下将145kg硝基氯苯、123.5kg对硝基苯酚、95.7kg碳酸钠和6.18kg氯化钾依次加入搅拌反应釜中，搅拌下升温至210～215℃后，保持此温度下搅拌反应24h。缩合反应完成后，冷却，将缩合物抽至蒸馏装置，先进行真空蒸馏，当硝基苯蒸出350～400L时，改为水蒸气蒸馏，蒸至馏出液中无硝基苯时为止。剩余物经吸滤，滤液再用水洗涤至不带色，即制得4,4’-二硝基二苯醚。

(2)还原反应  将丁醇918kg加入还原反应釜内，搅拌下加入10kg氯化铵，50kg铁屑，升温至95℃时加入4,4’-二硝基二苯醚25kg，搅拌反应0.5h。再加入第二批铁屑40kg，4,4’-二硝基二苯醚20kg，搅拌反应0.5h。然后加入第三批铁屑40kg，4,4’-二硝基二苯醚20kg，仍维持反应温度100℃，反应1.5h取样分析反应终点。反应结束后，加入亚硫酸氢钠12kg，搅拌溶解后，将反应物料趁热用管式吸滤器抽至结晶釜内冷却结晶约8h。然后经过过滤，滤液丁醇经蒸馏后循环使用，滤饼水洗至无丁醇为止，即得粗品4,4’-二氨基二苯醚。

(3)产品精制  将340kg水、60kg30%的盐酸加入溶解槽，搅拌下加入粗品4,4’-二氨基二苯醚和1.5kg柠檬酸、1kg亚硫酸氢钠，加热升温至60℃，再加入活性炭9kg。继续升温至80℃，保持0.5h。冷却后过滤，将滤液加入中和槽，搅拌下加入亚硫酸氢钠0.5kg，再慢慢加入氨水，保持温度在30℃以下，中和至物料的pH值为8～9，则4,4’-二氨基二苯醚晶体从溶液中析出。经过滤，滤饼用水洗至中性及无氯离子存在，抽滤后进行真空干燥。

    将干燥后的4,4’-二氨基二苯醚加入升华器中，抽真空至26.66Pa以下，加热升温至185～190℃，4,4’-二氨基二苯醚气化，进入结晶室，在结晶室内被冷却而结晶，结晶室温度控制在135～145℃。当结晶室温度显著下降时即升华结束，冷却升华器，使结晶室温度降至50℃时进行出料，即得成品。升华操作每批约需10h。

用途

用于制耐热性塑料如聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、环氧树脂、聚氨酯等，也用作交联剂。
本品用作环氧树脂的固化剂，固化物热变形温度高，热稳定好，耐化学药品性能及耐水性能优良。
本品是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。
用作环氧树脂的固化剂，固化物热变形温度高，热稳定好，耐化学药品性能及耐水性能优良。也是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S45 S53 S61

危险标识：R45 R46 R62 R23/24/25 R51/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱

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