对氨基二苯胺 4-Aminodiphenylamine
物竞编号 02KR
分子式 C12H12N2
分子量 184.24
标签 N-苯基-1,4-苯二胺, N-Phenyl-p-phenylenediamine, Variamine Blue RT Base, N-Phenyl-1,4-phenylenediamine, Azoic Diazo Component 22, C6H5NHC6H4NH2, 染料和助剂中间体

编号系统

CAS号：101-54-2

MDL号：MFCD00007850

EINECS号：202-951-9

RTECS号：ST3150000

BRN号：908935

PubChem号：24854480

物性数据

1.       性状：从乙醇中得灰色针晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.09

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：66

5.       沸点（ºC,常压）：354

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：193

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚，亦可溶于酸、碱溶液，微溶于水。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子眼睛接触，100mg/24Hreaction severity，中等反应；
2、急性毒性：大鼠经口LD50：464mg/kg；
             小鼠经口LC50：244mg/kg；
             哺乳动物-猫经口LDLo：100mg/kg；
             兔子经口LD50：>5mg/kg；
             兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；
3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：13500mg/kg/90D-C；
4、致突变性：突变微生物试验：细菌-鼠伤寒沙门氏菌，150μg/plate；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：59.86

2、   摩尔体积（cm3/mol）：157.7

3、   等张比容（90.2K）：426.4

4、   表面张力（dyne/cm）：53.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、 极化率：23.73

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积38

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:156

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免光照。避免与强氧化剂、强酸接触。

有毒。操作人员应穿戴防护用具，避免人体与之直接接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用beplay体育首页 分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.国内外采用的生产路线有4-硝基二苯胶还原法和4-亚硝基二苯胺还原法。前者根据所用原料又分为苯胺和甲酰胺法。而4-亚硝基二苯胺法，因以二苯胶为原料，又称二苯胺法。另外还有皂黄还原的方法。(1).苯胺法 对硝基氯苯与苯胺（摩尔比1：1.78）在铜催化剂（例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾）的存在下，于170-215℃常压缩合14h，得4-硝基二苯胺，以对硝基氯苯计，收率90.6%。原料消耗定额：对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。(2).甲酰苯胺法 甲酸与苯胺缩合得甲酰苯胺，再与对硝基氯苯（甲酰苯胺的用量比理论量过量0%-100%），在缚酸剂碳酸钾的存在下，于120-195℃反应，即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可采用硫化碱或加氢还原，亦可在20-50℃电化学还原，收率96%。(3).4-亚硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下，于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化，得N-亚硝基二苯胺，再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二苯胺，收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二苯胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原，亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原，收率可达97%-98%。4-亚硝基二苯胺也可采用电化学还原得到RT培司，收率96%。(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠，6.6kg硫，在搅拌下加热至沸腾，使物料全部溶解，然后再加入280L水，42.4kg100%皂黄，密闭反应釜，升温至135℃，热压5h。冷到室温后，过滤，清水淋洗至滤液不呈黄色，得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。

用途

染料中间体。主要用于制造防老剂4010NA，4020和668等多种重要防老剂；制造蓝色盐RT、酸性大红GR 、分散黄GFL等。

安全信息

危险运输编码：UN 3077

危险品标志：有害

安全标识：S26 S36

危险标识：R22 R36 R43

文献

暂无

备注

暂无

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