乙醇 Ethanol

编号系统

CAS号：64-17-5

MDL号：MFCD00003568

EINECS号：200-578-6

RTECS号：KQ6300000

BRN号：1718733

PubChem号：24872843

物性数据

1.性状：无色液体，有酒香。^[1]

2.熔点（℃）：-114.1^[2]

3.沸点（℃）：78.3^[3]

4.相对密度（水=1）：0.79（20℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：1.59^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：5.8（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-1365.5^[7]

8.临界温度（℃）：243.1^[8]

9.临界压力（MPa）：6.38^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.32^[10]

11.闪点（℃）：13（CC）；17（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：363^[12]

13.爆炸上限（%）：19.0^[13]

14.爆炸下限（%）：3.3^[14]

15.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,15ºC）：0.6405

17.黏度（mPa·s,20ºC）：0.5945

18.黏度（mPa·s,25ºC）：0.5525

19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.5142

20.闪点（ºC,开口）：16.0

21.闪点（ºC,闭口）：14.0

22.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.95

23.熔化热（KJ/kg）：104.7

24.生成热（KJ/mol,液体）：-277.8

25.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.42

26.沸点上升常数：1.03~1.09

27.电导率（S/m）：1.35×10^-19

28.热导率（W/(m·K)）：18.00

29.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00108

30.临界密度（g·cm^-3）：0.275

31.临界体积（cm³·mol^-1）：168

32.临界压缩因子：0.241

33.偏心因子：0.637

34.Lennard-Jones参数（A）：4.5564

35.Lennard-Jones参数（K）：424.51

36.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：26.421

37.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：4.930×10⁹

38.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：31.940

39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：1410.01

40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-234.01

41.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：280.64

42.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-166.7

43.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：65.21

44.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1367.54

45.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-276.98

46.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：161.04

47.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-174.18

48.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：112.6

49.

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：7060mg/kg（大鼠经口）；7060mg/kg（兔经口）；7430mg/kg（兔经皮）

LC50：20000ppm（大鼠吸入，10h）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：20mg（24h），中度刺激。

家兔经验：500mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18] 大鼠经口10.2g/（kg·d），12周，体重下降，脂肪肝。

4.致突变性^[19]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌11%。显性致死试验：小鼠经口1~1.5g/kg（每天，2周）阳性。细胞遗传学分析：人淋巴细胞2.5%（24h）。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞500ppm（72h）。DNA抑制：人淋巴细胞220mmol/L。微核试验：狗淋巴细胞，400μmol/L。

5.致畸性^[20]  猴孕后2~17周经口给予最低中毒剂量（TDLo）32400mg/kg，致中枢神经系统和颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。大鼠、小鼠、豚鼠、家畜孕后不同时间经口、静脉内、腹腔内途径给予不同剂量，致中枢神经系统、泌尿生殖系统、内分泌系统、肝胆管系统、呼吸系统、颅面部（包括鼻、舌）、眼、耳发育畸形。雄性大鼠交配前30d经口给予240g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性评论：对动物致癌性证据有限。

7.其他^[22]  小鼠腹腔最低中毒剂量（TDLo）：7.5g/kg（孕9d），致畸阳性。

生态学数据

1.生态毒性^[23]

LC50：13g/L（96h）（虹鳟鱼，静态）；14.2~15.3g/L（96h）（黑头呆鱼）；9268~14221mg/L（48h）（水蚤，静态）

IC50：1450mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解性（h）：6.5~26

厌氧生物降解性（h）：26~104

3.非生物降解性^[25]

水中光氧化半衰期（h）：8020~3.20×10⁵

空气中光氧化半衰期（h）：12.2~122

分子结构数据

1、摩尔折射率：12.84

2、摩尔体积（cm³/mol）：59.0

3、等张比容（90.2K）：128.4

4、表面张力（dyne/cm）：22.3

5、极化率（10^-24cm³）：5.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:3

8.表面电荷:0

9.复杂度:2.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：乙醇是醇类的代表物质，化学性质如下所示。

① 生成金属衍生物乙醇与钠、钾等碱金属反应生成乙醇化物；低级醇容易发生此反应，有时有着火的危险

2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa + H2

高级醇反应较慢，特别是高级仲醇、叔醇反应速度小，不容易生成醇化物；铝、镁、钙、钡等金属与醇一起煮沸，也能生成醇化物。

② 生成酯醇与有机酸、无机酸反应时脱水生成酯，反应是可逆的

C2H5OH + RCOOH→RCOOC2H5 + H2O

此反应常用强酸、金属盐、离子交换树脂等作催化剂；甲醇的反应性最大，C2~C5的伯醇反应速度大致相等；仲醇、叔醇的反应性小，而且叔醇在酸性介质中容易脱水生成烯烃，一般用间接的方法制备叔醇的酯；酰氯和酸酐与醇更易进行酯化反应。

③ 生成卤代烷乙醇与卤代氢、亚硫酰氯或卤化磷反应时，羟基被卤原子置换，生成卤代烷。

叔醇的反应速度最快，仲醇、伯醇的反应速度依次降低；卤化氢以碘化氢最快，氯化氢最慢。

④ 脱水反应醇的脱水有分子间脱水和分子内脱水两种方式；分子间脱水生成醚，分子内脱水生成烯烃。反应按哪种方式进行取决于醇的结构和反应条件；一般高温有利于生成烯烃，低温有利于生成醚；叔醇易脱水成烯，难以得到醚；反应常在催化剂存在下进行，常用的催化剂有硫酸、磷酸、三氧化二铝、磷酸铝等。

⑤ 缩醛的生成乙醇在室温下与醛反应生成半缩醛，并放出热量。在酸性催化剂如HCl、H2SO4或CaCl2存在下，进一步与1mol醇反应生成缩醛。

⑥ 氧化反应伯醇氧化生成醛，醛再继续氧化成羧酸。仲醇氧化生成酮。叔醇难氧化，但在剧烈的条件下氧化生成碳原子数较叔醇少的产物。常用的氧化剂有重铬酸钠、硫酸或三氧化铬和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。

⑦ 脱氢反应伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜氧化铬时，则脱氢生成醛或酮。叔醇不能脱氢，只能脱水成烯烃。

⑧ 其他乙醇易与乙烯酮、环氧乙烷、异氰酸酯等反应性大的物质发生反应，分别生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯；乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿，用碘和氢氧化钾氧化生成碘仿；与不含亚硝酸的硝酸作用生成硝酸乙酯；与汞和过量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2；与氧化汞和氢氧化钠一起加热生成爆炸性物质C2Hg6O4H2。

2.与铬酸、次氯酸钙、过氧化氢、硝酸、硝酸铂、过氮酸盐及氧化剂反应剧烈，有发生爆炸的危险。易挥发，极易燃烧，火焰淡蓝色。蒸气与空气能形成爆炸混合物，爆炸极限4.3%~19.0%(vol)。具有吸湿性，与水形成共沸混合物。微毒。

3.稳定性^[26]  稳定

4.禁配物^[27]  强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属、胺类

5.聚合危害^[28]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[29] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱金属、胺类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1. 发酵法：将富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后，进行加压蒸煮，使淀粉糊化，再加入适量的水，冷却至60℃左右加入淀粉酶，使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖。然后加入酶母菌进行发酵制得乙醇。

2. 水合法：以乙烯和水为原料，通过加成反应制取。水合法分为间接水合法和直接水合法两种。间接水合法也称硫酸酯法，反应分两步进行。先把95-98%的硫酸和50-60%的乙烯按2：1（重量比）在塔式反应器吸收反应，60-80℃、0.78-1.96MPa条件下生成硫酸酯。

第二步是将硫酸酯在水解塔中，于80-100℃、0.2-0.29MPa压力下水解而得乙醇，同时生成副产物乙醚。烯直接与水反应生成乙醇。

直接水合法即一步法。由乙烯和水在磷酸催化剂存在下高温加压水合制得。本法流程简单、腐蚀性小，不需特殊钢材，副产乙醚量少，但要求乙烯纯度高，耗电量大。

无论用发酵法或乙烯水合法，制得的乙醇通常都是乙醇和水的共沸物，即浓度为95%的工业乙醇。为获得无水乙醇，可用下列方法进一步脱水。（1）用生石灰处理工业乙醇，使水转变成氢氧化钙，然后蒸出乙醇，再用金属钠干燥；这是最老的方法。（2）共沸精馏脱水是目前工业上常用的方法。（3）用离子交换剂或分子筛脱水，然后再精馏。

3.在磷酸、硅藻土催化剂存在下，乙烯直接与水反应生成乙醇。

4.以工业乙醇为原料，经脱水处理，再在高效精馏塔内进行精馏，所得成品用微孔滤膜过滤即可。

5.选择含氧化钙高，铁、镁、硫杂质少的干燥生石灰，破碎成直径30mm 的小块，并去除老灰、石头及消石灰，然后与2倍质量的工业乙醇混合，加热使乙醇回流，约18h后，脱水结束。快速蒸出乙醇，经精馏，去除少量头液，即可得99.5%以上的试剂无水乙醇。也可将95%的乙醇通过孔径4.2×10^-9的Na型分子筛进行脱水和脱甲醇，然后再精馏。该分子筛可于400～500℃高 温 下 烘3h，活 化 后，重 新使用。

6.以乙二醇醋酸钾溶液为萃取剂，与工业乙醇等量混合后，在高效精馏塔中精馏，可获得99.7%以上的无水乙醇。

7.用戊烷或石油醚作为共沸剂于0.3～0.7MPa下精馏，可获得99.9%以上的无水乙醇。

8.在带有氯化钙干燥管的容器中加入制得的无水乙醇和适量金属钙，使金属钙充分吸收水分后，蒸馏可得符合气相色谱标准的无水乙醇，乙醇含量大于99.95%。也可以工业乙醇为原料，经恒沸精馏、气相制备色谱分离和纯化而得符合气相色谱标准的无水乙醇。

9.纯制制绝对乙醇时，可用金属镁或金属钠去除无水乙醇中的微量水份。含水量较大的乙醇不能直接用来制绝对乙醇。用金属镁去除水份的方法:在装有回流冷凝器(顶端带氯化钙干燥管〕的1升园底烧瓶中，依次放入2一3克洁净的镁条，0.3克碘和30毫升99.5帕乙醇，在水浴上加热至碘粒完全消失(如果不起反应，可再加入几小粒碘)。继续加热，待镁完全溶解后，加入500毫升99.5%乙醇。回流1小时后，蒸出乙醇，弃去10毫升前馏分，其余收集于干燥瓶内贮存。此乙醇的纯度>99.95%。用金属钠去除水份的方法:装置同上。将500毫升99.5%乙醇和3.5克钠依次加入瓶中，待完全作用后，再加入几粒沸石和12.5克丁二酸乙醋或14克邻苯二甲酸二乙醋，回流2小时，然后蒸馏。弃去10毫升前馏分，其余收集于干燥的瓶内贮存。乙醇中微量水分测定:加入乙醇铝的苯溶液，若有大量白色沉淀生成，表明乙醇中水分含量超过0.05%。

用途

1.乙醇是重要的有机溶剂，广泛用于医药、涂料、卫生用品、化妆品、油脂等各个方法，占乙醇总耗量的50%左右。乙醇是重要的基本化工原料，用于制造乙醛、乙二烯、乙胺、乙酸乙酯、乙酸、氯乙烷等等，并衍生出医药、染料、涂料、香料、合成橡胶、洗涤剂、农药等产品的许多中间体，其制品多达300种以上，但目前乙醇作为化工产品中间体的用途正在逐步下降，许多产品例如乙醛、乙酸、乙基乙醇已不再采用乙醇作原料而用其他原料代替。75%的乙醇水溶液具有强杀菌能力，是常用的消毒剂。经过专门精制的乙醇也可用于制造饮料。与甲醇类似，乙醇可作能源使用。有的国家已开始单独用乙醇作汽车燃料或掺到汽油（10%以上）中使用以节约汽油。

2.用作黏合剂、硝基喷漆、清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维、洗涤剂等的制造原料，还可作防冻液、燃料、消毒剂等。在微电子工业中，用作脱水去污剂，可与去油剂配合使用。

3.用作分析试剂，如作溶剂。还用于制药工业。

4.用于电子工业，用作脱水去污剂及去油剂配料。5.用于溶解一些不溶于水的电镀有机添加剂，在分析化学中也用作六价铬的还原剂。

5.用于制酒工业、有机合成、消毒以及用作溶剂。^[30]

安全信息

危险运输编码：UN 1170 3/PG 2

危险品标志：易燃 有毒 有害

安全标识：S7 S16 S36 S45 S36/S37

危险标识：R10 R11 R20/21/22 R36/37/38 R39/23/24/25

文献

[1~30]参考书：危险beplay体育首页 安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱