二苯基磷氧 Diphenylphosphine oxide

编号系统

CAS号：4559-70-0

MDL号：MFCD00002079

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：24857300

物性数据

1.       性状：白色晶体

2.       密度（g/mL ,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：50-57

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC,0.4mmHg）：102-105

7.       折射率：1.6068-1.61

8.       闪点（ºC）：不确定

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：不确定

毒理学数据

主要的刺激性影响

在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜

在眼睛上面：刺激的影响

 致敏作用：没有已知的敏化影响

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:14

8.表面电荷:1

9.复杂度:171

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.具有吸湿性，具有刺激性气味。

贮存方法

避光，通风干燥处，密封保存

合成方法

暂无

用途

二苯基氧膦［Ph₂P(O)H］常用于制备三苯基氧膦^[1]、烯基二苯基氧膦^[2]、与炔烃的加成^[3]和Wittig-Horner反应试剂^[4]。

二苯基膦衍生物的合成  Ph₂P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合，膦氧化物经还原得到二苯基芳基膦 (式1)^[1~3]，是常用的手性配体。

Ph₂P(O)H和TMSCl反应得到三甲基硅氧基二苯基膦，它与卤代烯烃发生反应得烯基二苯基氧膦 (式2)^[4]。

与炔烃的加成  在金属催化下，二苯基氧膦与炔烃加成可生成高度立体专一的烯烃化合物 (式3)^[5,6]。

与烯烃的加成  在微波条件下，二苯基氧膦与烯烃能够发生加成反应，反应不需要任何溶剂和催化剂 (式4)^[7]。

与二氟一氯甲烷的反应  Ph₂P(O)H与二氟二氯甲烷反应可制备二氟甲基二苯基氧膦，它进一步与醛或酮反应生成1,1-二氟代烯烃 (式5)^[8]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S26

危险标识：R22 R36/37/38

文献

1. Hayashi, T.; Hirate, S.; Kitayama, K.; Tsuji, H.; Torii, A.; Uozumi, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 1441. 2. Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Fan, B.-M.; Duan, H.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4404. 3. Teply, F.; Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; Sÿaman, D.; Vyskocil, S.; Fiedler, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 5193. 4. Afarinkai, K.; Evans, M.; Graham, J. C. H.; Jimenez-Bueno, G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 433. 5. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada，S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5080. 6. Milton, M. D.; Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Org. Lett., 2004, 6, 3993. 7. Stockland, R. A. Jr.; Taylor, R. I.; Thompson, L. E. Patel, P. B. Org. Lett., 2005, 7, 851. 8. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Jarvi, E. T.; Mattews, D. P.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5571. 9.参考书：现代有机bepaly tw <性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱